Metodo Del Disco Para Los Mecanismos De Sustitucion.eliminacion

universidad estatal de long beach, california |
Método del disco para los mecanismos de sustitución-eliminación |
Traducción |
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Journal of Chemical Education
Vol. 81 No.3 March 2004
www.JCE.DivCHED.org
Paul T. Buonara y Yu Jin Lim ----pbuonara@csulb.edu |

METODO DEL DISCO PARA LOS MECANISMOS DE
SUSTITUCION-ELIMINACION

Para que una metodología de la enseñanza seaefectiva debe ser consistente con los objetivos pedagógicos del instructor. Nuestro objetivo es formar estudiantes que apliquen las ideas fundamentales y la lógica para dominar el material del curso. Un curso de química orgánica es un curso tanto sujeto a la disciplina como al proceso del pensamiento. El dominio de la disciplina nace del entendimiento de reglas por las cuales trabajan losmecanismos orgánicos. El conocimiento de las reglas es un proceso, del reconocimiento de patrones y aplicación de los conceptos básicos generales. No importa que tan comoda sea la memorización pedagógicamente, falla cuando se utiliza en un trabajo multifacético y de gran tamaño como el presentado en este curso de química organica.
Prediciendo el mecanismo y productos monomoleculares y bimoleculares dereacciones de sustitución y eliminación nucleofilica de átomos de carbono saturados demanda la consideración de múltiples factores que predisponen el curso de una reacción y proporciona una escala completa de aplicación en la pedagogía. Este artículo presenta un método designado para facilitar la predicción de mecanismos y productos de la deducción y desarrollo de las habilidades del pensamiento yreducir el uso de la memoria.
En todos los textos universitarios de química orgánica se analizan las características electrónicas y estructurales la de formación de productos por medio de los mecanismos de sustitución-eliminación de atomos de carbono saturados. Para facilitar a los estudiantes los mecanismos, productos de selección, cargas parciales y resonancia están representados.Virtualmentetodos los textos están provistos de tablas de resumen al final del capitulo que facilita a los estudiantes el dominio del material. Al final del capitulo las tablas generalmente se enfocan en la estructura alfa (sustrato) del carbono y la base fuerte del nucleofilo. Lamentablemente tal énfasis pueden dejar a los estudiantes con la impresión de que la naturaleza primaria, secundaria o terciariadel carbono sustrato dicta el mecanismo del componente monomolecular-bimolecular, y que el aspecto de la sustitución-eliminacion están determinados por el nucleofilo. El resultado esta dado con los substratos secundario y nucleofilos de moderada basicidad, la predicción de los mecanismos y la estructura del producto es generalmente difícil para los estudiantes. Adicionalmente cuando los alumnospasen el curso, encontraran ejemplos que violen las tablas la final del capitulo. Los estudiantes que a menudo memorizan una tabla sin dominar el marco conceptual pueden llegar a desconcestarse.
Para hacer frente a la confusión de los estudiantes y reducir al mínimo la dependencia de la tabla final del capítulo, el método descrito aquí se ha desarrollado con la ayuda de los estudiantes. Nosotrosrecolectamos cerca de 70 ejemplos de reacciones de sustitución y eliminación de artículos científicos de química organica (los textos seleccionados se muestran en el esquema I). El objetivo era que los estudiantes desarrollen y muestren un producto por un mecanismo con un método de predicción estando conforme con los datos observados. Siete factores están ubicados aquí, en la mayoría de los casos elproducto y mecanismo puede ser identificado por muy pocos factores.
Definiendo los mecanismos.
La primera fase de nuestro método consiste en buscar en los cuatro procesos mecánicos, Sn1, Sn2, E1 y E2 (Esquema II). Hacemos incapié en la diferenciación entre las reacciones de sustitución y eliminación como el resultado de la selección de la parte del ataque nucleofílico, y la diferenciación del...