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GLÚCIDOS Y GLUCOBIOLOGÍA

Glúcidos: Son polihidroxialdehidos o cetonas Muchos con fórmula empírica (CH2O)n , de donde deriva su nombre de carbohidratos. Algunos tienen, además, N, P y S Son las biomoléculas más abundantes proceden fundamentalmente de la transformación de 1011 toneladas de CO2/año en la fotosíntesis. Son la principal fuente de energía de las células heterotrofas Importanciatambién como elementos estructurales del T.conjuntivo Fundamentales en reconocimiento y señalización inter- e intra-celular.

CLASIFICACIÓN: Monosacáridos: contienen de 3 a 7 átomos de C Oligosacáridos: 2-20 monómeros (unidades de monosacárido Polisacáridos: > 20 monómeros

FUNCIONES: Fuente de energía principal en humanos (almidón, glucosa, …) Sistema puente energético entre autotrofos(fotosintéticos) y heterotrofos. Formación de glucoconjugados: Componentes extracelulares- polímeros insolubles- en Tejido .conjuntivo. Lubricación y mantenimiento de condiciones adecuadas Adhesión intercelular Reconocimiento y señalización

7.1 MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS:
MONOSACÁRIDOS
- contienen de 3 a 7 átomos de C Aldosas: grupo carbonilo en C primario Cetosas: grupo carbonilo en otro C(secundario); se denominan igual que sus respectivas aldosas, con –ul- intercalado antes de -osa Tetrosas: 4 carbonos Pentosas: 5 carbonos Hexosas: 6 carbonos Heptosas : 7 carbonos

Estereoisomer(ía)os – centros quirales: distinta disposición espacial de grupos Isómeros D e isómeros L: según configuración de centro quiral más distante del carbonilo. Enantiómeros: son dos isómeros ópticos con almenos un centro de carbono asimétrico Epímeros: (dos) azúcares que difieren tan solo e la configuración alrededor de un átomo de C
espejo

Estructuras cíclicas y lineales de monosacáridos: aldotetrosas y azúcares >5C, presentan forma cíclica en solución al formar un hemiacetal entre su grupo carbonilo y el O de un –OH, generando un nuevo C asimétrico y dos nuevos estereoisómeros α y β. Forman, según el número de átomos del anillo dos configuraciones (Fórmulas de Haworth): piranósica, derivada del pirano, hexagonal, de seis átomos (5-C y 1-O) furanósica, derivada del furano, pentagonal, de cinco átomos (4-C y 1-O)

Derivados de las hexosas:
Grupo –OH del azúcar puede estar sustituido por: Grupo –NH2  aminoazúcares. Se nombran añadiendo sufijo amina: glucosamina Derivados deestos: -Grupo amino casi siempre condensado con ác.acético  N-acetil-aminoazúcares La oxidación del carbono aldehídico (carbonilo primario)-COOH (ácidos aldónicos) La oxidación del otro carbono primario C6-COOH (ácidos urónicos) Ambos forman ésteres intramoleculares estables  lactonas

Ácido N-acetilneuramínico (“ác.siálico”) de 9C; importante en glucoproteínas y glucolípidos. Los gruposcarboxílicos (= otros grupos ácidos) están ionizados a pH fisiológico (≅ 7.4) Derivados fosforilados de azúcares: formas fundamentales en metabolismo intermedio -Se condensa el azúcar (grupo –OH) con ác.fosfórico  éster fosfato (p.e.Glucosa-6-P) Al estar ionizada esta molécula, no puede salir de la célula

La fosforilación también activa a los azúcares para su transformación en vías metabólicas. Los monosacáridos son agentes reductores.Agentes oxidantes suaves como el Cu2+ oxidan el grupo carbonilo –C=O a carboxilo –COOH Utilidad para determinar azúcares reductores (p.e.glucosa) en muestras clínicas.

OLIGOSACÁRIDOS Disacáridos: Formados por monosacáridos unidos covalentemente mediante:

- enlace O-glicosídico entre –OH de uno de los monosacáridos con el C anomérico (α o β) delotro
-enlace N-glucosídico: une el C anomérico de un azúcar y N de glucoproteínas o de bases de ácidos nucleicos Convención clave de nomenclatura: 1ºAzúcar con C anomérico precedido de α o β, y de D o L, forma cíclica (piranosil, furanosil) enlace entre paréntesis y α o β y D o L del segundo azúcar: p.e:: maltosa: α-D-glucopiranosil-(14)-α -D-glucopiranosa o resumido Glc(α14)Glc lactosa:...
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