nitracion

NITRACIÓN DE UN ACEITE Y NAFTALENO

OBJETIVOS:
Demostrar experimentalmente la nitraci6n de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonitrica.
Comprobar experimental mente en laboratorio c6mo se produce Ia nitraci6n de naftaleno
FUNDAMENTO TEÓRICO:
Se denomina nitración al proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (_N02) a un átomo de carbono, lo que generalmentetiene efecto por sustituci6n de un átomo de hidr6geno,asi:
Hay un buen número de métodos posibles para la preparaci6n de nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la acci6n del ácido nítrico, mezclado con algún otro acido, que se combine preferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideraci6n es necesario tener en cuenta para utilizar undeterminado agente nitrante { mezcla sulfonitrica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitraci6n o a obtener poli-nitro derivados para lo cual deberán emplearse ácidos mas o menos diluidos.
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química. Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina ennitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.
Nitración aromática
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófilo aromático queincluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion hidronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.Mecanismo de reacción
Nitración del benceno
Alcance
La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato denitronio, que es una sal de nitronio auténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor.
Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienenen la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reacción (creando dificultad en la formación de productos polinitrados) y dirige el electrofílico ion nitronio a atacar la posición meta aromática.
Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen eltionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser ésteres o derivados carboxílicos. La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales como aminas, hidroxilo, metilo, también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.

MATERIALES Y EQUIPO:
Reactor de nitraci6n provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para Ia refrigeraci6n
Bureta
Vasos
Pipetas
HN03comercial
Ácido H2SO4 comercial
Naftaleno
Aceite

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente y lea el valor de pH del aceite.
lntroducir el aceite a nitrar {500 ml) a! reactor con ayuda de un embudo
Verificar que el reactor este dispuesto correctamente y no hayan fugas
Verificar refrigeración
Cargar la bureta con la mezcla...