obtención de ácido fenoxiacetico


Universidad Veracruzana
Facultad de Q.F.B. Xalapa





PRÁCTICA 3 SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACETICO



Laboratorio Química Orgánica II




9/09/2014- 30/09/2014

Objetivos:
a) Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter (Síntesis de Williamson).
b) Purificar el producto obtenido por el método de extracciónselectiva.
c) Distinguir las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.
Fundamento
Los éteres, compuestos caracterizados por la unión de dos grupos funcionales unidos por un oxigeno (R-O-R) por sus propiedades estructurales son solubles en agua tanto como un alcohol del que proceden, industrialmente se preparan mediante la deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico, otro métodopara su preparación es la alcosimercuracion-desmercuracion, los alquenos reacciona con el trifluoacetato mercurio en presencia de un alcohol para dar compuestos alcoximercuricos, que se trasforman en éteres por reducción. El método de optencion mas versátil es la síntesis de Williamson ya que permite la preparación de esteres simétricos como asimétricos, la cual implica la sustitución nucleofilicade un ion alcoxido y fenoxido por un ion halogenuro, la elecion del cual será la cadena halogenada dependerá de la competencia de la eliminación y la sustitución que existe durante el proceso y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes, en el caso de un éter de cadena los alcoxidos de sodio se obtiene por acción directa del sodio metálico sobre alcoholes secos, en el caso delos éteres con anillo se preparan a partir de fenoles.
Los fenoles son compuestos de formula general ArOH donde Ar es fenilo, fenilo sustituido o algún otro grupo arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes en que tiene el grupo -OH directamente unido al anillo aromático. Son fenoles más sencillos son líquidos o solidos de bajo punto de fusión pero de alto punto de ebullición debido a queforman puentes de hidrogeno esencialmente insolubles de agua, de carácter acido y se oxidan con cierta facilidad.
Los hidróxidos reaccionan con los fenoles en sus sales y los ácidos minerales acosos lo reconvierten nuevamente en fenoles libres, las sales de fenol contrario a los fenoles si son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. Esta propiedad es útil en la separación de estoscompuestos por separación con disolventes activos, que tiene como principio el empleo de solventes que interactúan molecularmente con compuestos específicos en una mezcla generando compuestos reversibles, para su posterior análisis.
El fenol se puede obtener de forma sintética mediante la fusión del bencenosulfanato de sodio con álcali o mediante la reacción del clorobenceno con hidróxido desodio acuso a latas temperatura denominado proceso Dow, el método más usado es partiendo del cumeno (isopropilbenceno ), que se trasforma en hidroperóxido de cumeno por oxidación del aire que a su vez se trasforma en fenol y acetona con ácido acuoso.
La propiedad química más notable de los fenoles es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución electrofilica. Laionización de un fenol genera un grupo –O- aun mas liberador de electrones que el –OH debido a su carga negativa. El carácter acido del fenol se debe al efecto neto de resonancia de su anillo que estabiliza al ion fenoxido que del fenol, por lo que el equilibro se desplaza en el sentido de la ionización resultando asi en Ka mayor que cualquier alcohol. Esto permite que una sal de carácter fuerte con laNaOH pueda desplazar el H+ con cierta facilidad. Permitiendo una variante más segura y económica de la síntesis de williamson, ya que no se requiere de sodio metálico para desplazar el protón de grupo –OH como es el caso de la mayoría de los alcoholes.
Propiedades físicas, químicas, y toxicidad de reactivos y productos
FENOL
ESTADO FÍSICO; ASPECTO: Cristales de incoloro a amarillo o...