obtención de dibenzalacetona

Universidad católica de la santísima concepción
Facultad de ciencias/ II semestre 2013
U.A. 37/ QUA-4016/ Química orgánica II/ Laboratorio



LABORATORIO N° 1

“OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA”








Alumno: Williams A. Urbina C.
Profesora: Paulina Salas.
Ayudante: Paulette Nusdel.


Concepción, septiembre de 2013INTRODUCCIÓN
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para darun carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en Posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona)  y  originar  a  un  producto  de condensación aldólicacruzada. En la práctica se realizo la reacción de Claisen-Schmidt. Es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. (1)
. En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol.
Lareacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. 
Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.

Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. Elproblema con esto es que se pueden obtener varios productos si no se seleccionan bien los compuestos. Si se consigue que sólo uno de los reactivos forme el Ion enolato, este tipo de condensación aldólica puede ser eficaz. Una forma de hacer eficaz esta condensación es que sólo uno de los reactivos tenga hidrógenos a y que el otro compuesto esté en exceso o tiene un grupo carbonilo muyelectrofílico. (2)

El benzaldehído como no tiene hidrógenos a, es la especie que es atacada por el enolato formado a partir de la acetona. El NaOH provee del medio básico para que ocurra la reacción. El ión OH- toma un H a formando en enolato a partir de la acetona y una molécula de agua. El enolato formado ataca al carbono carbonilo. El hidrógeno del grupo hidroxilo del etanol protona el oxígeno formandoel aldol. Como las condiciones son todavía básicas, otro -OH toma un hidrógeno a, esto hace que el carbono a quede negativo. Entonces se forma un doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del aldol. (3)
La condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre dos ésteres o un éster y una cetona en presencia de una base fuerte, dando lugar a un β-cetoéster o auna β-dicetona. Es una reacción donde se forma un enlace sencillo carbono-carbono (C-C). Su nombre es en honor del químico alemán Rainer Ludwig Claisen. (1)
Objetivos: Adquirir la habilidad para efectuar una condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática en presencia de un álcali y todas las técnicas de laboratorio involucradas.
RESULTADOS
Punto de fusión teórico (4)...