OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE
Páginas: 4 (836 palabras)
Publicado: 27 de septiembre de 2015
OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE
ALCOHOLES.
El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a
partir de alcoholes. El método más sencillo (aunquegeneralmente el menos
útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en
el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI:
El método funciona bien cuando es aplicado a alcoholesterciarios,
R3C-OH. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionar pero a
velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La
reacción de HX con un alcohol terciarioes tan rápida que a menudo se efectúa
simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de alcohol
en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos.
La mejor forma detransformar los alcoholes primarios y secundarios
en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de
tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). Estas reacciones normalmenteocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que
ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX.
Como indican los ejemplos anteriores, el rendimientode las reacciones
con PBr3, y el SOCl2 generalmente es alto. No suelen interferir otros grupos
funcionales como éteres, carbonilos o anillos aromáticos. Los mecanismo los
veremos con más detalles encapitulas posteriores.
Reaccion
Sustituciín nucleofilica: http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf
Mecanismo
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza elsustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Etapa1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
Etapa 3. Desprotonación del agua para formar...
ALCOHOLES.
El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a
partir de alcoholes. El método más sencillo (aunquegeneralmente el menos
útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en
el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI:
El método funciona bien cuando es aplicado a alcoholesterciarios,
R3C-OH. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionar pero a
velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La
reacción de HX con un alcohol terciarioes tan rápida que a menudo se efectúa
simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de alcohol
en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos.
La mejor forma detransformar los alcoholes primarios y secundarios
en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de
tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). Estas reacciones normalmenteocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que
ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX.
Como indican los ejemplos anteriores, el rendimientode las reacciones
con PBr3, y el SOCl2 generalmente es alto. No suelen interferir otros grupos
funcionales como éteres, carbonilos o anillos aromáticos. Los mecanismo los
veremos con más detalles encapitulas posteriores.
Reaccion
Sustituciín nucleofilica: http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf
Mecanismo
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza elsustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Etapa1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
Etapa 3. Desprotonación del agua para formar...
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