Obtención de halogenuros de alquilo

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS

Bromuro de n-butilo

Introducción:

La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógenonecesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo:

a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de unalcohol primario
empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Propiedades físicas:

n-butanol: p.eb.= 117-8 °C

bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C
densidad 1.286 g/cc a 24 ºC

Experimentación:

Obtención del bromuro de n-butilo

Material | Reactivos |
* Matraz de fondo redondo de125 ml * Refrigerante de rosario (30 cm) * Refrigerante recto (30 cm) * 2mangueras (50 cm c/u) * Perlas de ebullición * 2 pinzas de tres dedos con nuez * Anillo metálico * Plancha de calentamiento * 3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón * Matraz erlenmeyer de 250 ml * 1 vaso de precipitado 100ml * Embudo de separación de 125 ml * Termómetro (0-130°C) * Matraz de destilación * 1 Espátula * 3 pipetas de 10 ml * Propipeta * Cuba para baño maría| * Alcohol n-butílico * Ácido sulfúrico concentrado * Bromuro sódico dihidratado * Solución diluida de hidróxido sódico * Cloruro cálcico * Plato poroso * Nitrato de plata * Vaselina--.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--.Material adicional que no se les entregará en el laboratorio * Cinta de teflón * 1 frasco de vidrio ámbar con tapón de rosca (aprox. 15-20ml) * Franela * Etiquetas * Marcador indeleble |

Procedimiento:

* Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml
* Añada con precaución y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 12 ml de alcohol n-butílico.
* Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y enfríe la mezcla en baño de aguafría.
* Añada de una vez 11.5 g de bromuro sódico dihidratado (NaBr*2H2O).
* Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de reflujo. (Fig.1a)
* Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro sódico. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullición, en este momento se disolverárápidamente el poco bromuro sódico que quedase y comenzará una reacción apreciable porque el líquido se separará en dos capas. Continúe el reflujo suave* durante veinte minutos, manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. *(A medida que la reacción transcurre, el alcohol n-butílico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser necesario disminuir latemperatura de la plancha de cuando en cuando para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)
* Finalizado el período de reflujo, disponga el aparato para una destilación simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reacción rápidamente. Continúe calentando hasta que sólo destile la fase acuosa (o sea, hastaque no se observen gotitas aceitosas).

Figura 1. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilación

* Vierta todo el destilado en un embudo de separación colocando en un soporte con anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogiéndola en un matraz erlenmeyer pequeño.
* Añada lentamente un volumen idéntico de ácido...