Obtención Del 3,5-Dimetilosizaxol

Práctica 4.- Obtención del 3,5-dimetilosizaxol



Objetivo
El alumno efectuara la reacción de compuestos 1,3-dicarbonilicos con derivados del amoniaco para la obtención del 3,5-dimetilisoxazol (anillo de cinco miembros con dos heteroátomos), según las condiciones de reacción.

Introducción
En química, un azol es un compuesto heterocíclico aromático de estructura similar al1,3-ciclopentadieno, pero en el que algunos de los átomos de carbono son sustituidos por átomos de nitrógeno u otro elemento distinto de carbono.
El grupo más grande y diverso de heterociclos aromáticos es el de los anillos de cinco miembros que contienen más de un heteroátomo. La mayoría de estos sistemas anulares derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno, por reemplazo de uno o más grupos CH pornitrógeno con hibridación sp2. La variación en el número y la posición de los átomos de nitrógeno es lo que da lugar a la diversidad estructural de este grupo de heterociclos. Los más importantes son los siguientes:

En su mayor parte, este grupo de heterociclos tienen muchas propiedades y reacciones características de los compuestos aromáticos. Puede decirse de manera general, que los diversossistemas de anillos azólicos son más estables que el furano, el pirrol y el tiofeno.
La presencia de átomos de nitrógeno adicionales en el anillo tiene efectos importantes sobre las propiedades del sistema anular, en comparación con los heterociclos de cinco miembros con un solo heteroátomo. Este átomo de nitrógeno contiene un par de electrones que no participan en la resonancia del anillo, y por esoofrecen un punto favorable al ataque de protones y otros electrófilos este nitrógeno también provoca una disminución en la densidad electrónica de estos sistemas, por lo que los ataques electrofílicos en los carbonos del anillo son más difíciles que en el pirrol, furano y tiofeno.
Dos ejemplos de reacciones que pocas veces se observan en el pirrol, furano o tiofeno, pero que son mucho más comunesen los azoles, son la adición-eliminación nucleofílica y la desprotonación de grupos sustituyentes metilo.

Desarrollo
A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (3.5 g) en agua (7.0 mL), contenidos en un matraz balón de una boca de 100ml, adicione acetilacetona (5.1 mL). Caliente la mezcla a reflujo hasta observar prueba negativa con cloruro férrico (aproximadamente 45 min); una pruebanegativa es cuando ya no aparece rojo sangre), en seguida vacíe la mezcla de reacción en agua helada (30 mL; medir el Ph y de ser necesario neutralizar con una solución de NaOH 1:1) y extraiga el producto con acetato de etilo (o con diclorometano) (2 X 15 mL). Reúna los extractos, seque con sulfato de sodio anhídro, una vez seca la fase orgánica, separar el sulfato de sodio por filtración. Destile elacetato de etilo (o el diclorometano), transfiera el aceite residual de color café a un matraz de 25 mL y destile eliminando la primera fracción.

Resultados y Observaciones
* Realizamos la obtención del 3,5-dimetilisoxazol con acetilacetona y clorhidrato de hidroxilamina; durante la reacción se obtuvo un intermediario de hidrazona la cual se cicla produciéndose así una adición.
*Obtuvimos 3,5-dimetilisoxazol, al hacer reaccionar clorhidrato de hidroxilamina y acetilacetona usando como catalizador y disolvente ácido acético glacial. Se llevo a cabo una reacción acido-base con el clorhidrato de hidroxilamina formando una sal
* Después de haber calentado a reflujo por 45 minutos neutralizamos con hidróxido de sodio obteniendo así una fase orgánica y una acuosa. Dentro de lafase orgánica tenemos a la 3,5-dimetilisoxazol, a la cual extrajimos con dos porciones de 15 ml de acetato de etilo, teniendo al final una mezcla de 3,5-dimetilisoxazol-acetato de etilo. Para obtener solo el producto deseado 3,5-dimetilisoxazol destilamos el acetato de etilo
Cuestionario
1.- ¿A qué se debe que la acetilacetona de prueba positiva con cloruro férrico?
Porque la acetialacetona...