“Formación de hidropiridinas: obtención de 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina”

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA

LIC. QUIMÍCO FARMACÉUTICO BIOLÓGO

LABORATORIO DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PREREPORTE, PRÁCTICA No. 8

“formación de hidropiridinas: obtención de 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina”

PROFESORA: PAVÓN FLORES MIRIAM

GRUPO 53
PERIODO ESCOLAR
2011 B

TOLUCA, MÉXICO; 20 DE OCTUBRE DEL 2011OBJETIVO
Sintetizar la 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina a través de una condensación entre compuesto 1,3-dicarbonílico, (acetoacetato de etilo), y acetaldehidato de amonio (síntesis de Hantzsch).
HIPÓTESIS
Se obtendrá un producto de consistencia polvosa o cristalina de color amarillo-verdoso con punto de fusión entre 130-132ºC.
MARCO TEÓRICO
Piridina
La piridina esel sistema heterociclico que se parece más al benceno, es muy resistente a la oxidación y se emplea con frecuencia como disolvente para reacciones de oxidación junto con agentes oxidantes como el trióxido de cromo para efectuar la oxidación de moléculas organicas. La conjugación cíclica se deduce por su energia de estabilización de 21kilocalorias por mol, y por las longitudes del enlace C-C yC-Nque son intermedias entre las observadas para dobles enlaces y enlaces sencillos autenticos. Estas dimensiones moleculares denotan que los 5 átomos de carbono y el átomo de nitrógeno se encuentran situados en un plano hexagonal en el cual todos los átomos tienen hibridación trigonal (sp2), de manera que los 6 electrones p-π se encuentran disponibles para formar un orbita lmolecular deslocalizadoy estable.
Métodos de Síntesis
Síntesis de Hantzsh para obtener piridinas concompuestos 1,3 dicarbonílico ( β -cetoester)
La piridina y muchos de sus derivados se pueden obtener a partir del alquitran de hulla. Esto es muy conveniente por que en la actualidad no existe una síntesis práctica a gran escala para la obtención de piridina. Aunque se conocen diversos métodos de síntesis para obtenerderivados de la piridina, muchas de las piridinas se obtienen con mayor facilidad mediante sustitución directa de otras más sencillas; no obstante, muchos de estos métodos tienen interés sintético más general

Tal vez la única excepción sea la síntesis de Hantzsch, la cual con sus diversas ramificaciones constituye un método de reacción de validez general. En su versión original, la síntesis deHantzsch se efectúa mediante condensación de un β-ceto éster, un aldehido y amoniaco para dar una dihidropiridina que se oxida a continuación para obtener la piridina correspondiente. La condensación inicial, que permite obtener la dihidropiridina, procede mediante la formación inicial de un componente carbonilico β-amino-α, β -insaturado y un compuesto 1,3dicarbonilico de alquilidino oarilideno; la formación de estos compuestos es seguida de una adición de Michael, en el cual participa un carbono β de la enamina rico en electrones como nucleofilo; la reacción se completa. Aunque las estructuras del tipo no han sido aisladas en dichos procesos, se sabe que interactúan para dar lugar a1,4 dihidropiridina
También se utiliza en la síntesis de Hantzsch para la preparación de1,4-dihidropiridinas y derivados polihidroquinolinas con excelente producción en micelas acuosas. La reacción es catalizada por la PTSA y fuertemente acelerada por la irradiación ultrasónica
Otra variante de la síntesis de Hantzsch es la condensación de 2 moles de aldehido con 1 mol de β-ceto éster en presencia de amoniaco. Los rendimientos son de 20 –30 %, pero la reacción se usa mucho.

* El tratamientode 6-alcoxi-1,4,5,6-tetrahidropiridinas con alúmina usando acetonitrilo como disolvente mediante una reacción a reflujo, ofrece 1,4-dihidropiridinas en excelentes rendimientos. Este método permite una síntesis eficaz de las dihidropiridinas 5,6-sustituidas, que son difíciles de preparar por los métodos tradicionales, a partir de precursores acíclicos y fácilmente disponibles.

* Teniendo...
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