Obtencion_de_p-nitroanilina

OBTENCION DE p-NITROANILINA
(nitración e hidrólisis de acetanilida)

OBJETIVO.-
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivadoy elimine la protección por hidrólisis alcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
 
GENERALIDADES,-
En este experimento se va a convertir acetanilida en p-nitroanilina. Elmecanismo de nitración es esencialmente idéntico al dado para la nitración del benceno. El ion nitronio es dirigido a las posiciones orto-para al grupo acetamida. Esto ocurre debido al efecto deresonancia del grupo que aumenta la densidad electrónica en esas posiciones, ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron. Se favorece la sustitución para el grupo acetamida. El producto ortotambién se forma pero en pequeñas cantidades y se elimina en la purificación.
 
PARTE EXPERIMENTAL.-
1. Nitración de la Acetanilida. En un vaso de precipitado coloque 1.25 mL de ácido acéticoglacial y luego 1.35 g de acetanilida .Agitar constantemente y adicionar 2.5 mL de H2SO4 concentrado. enfriando la mezcla en un baño de hielo - sal (solución clara) hasta tener una temperatura de0-5°C. En este momento agregar gota a gota y con agitación 0.75 mL de ácido nítrico fumante (r=1.51) cuidando que la temperatura no llegue a subir arriba de 25°C. Cuando se ha agregado todo el ácido, latemperatura empieza a bajar, la mezcla de reacción se saca del hielo y se deja a temperatura ambiente por 10 min. (cuidando que la temperatura no suba más de 10°C. Se vierte la solución en 25 mL deagua precipitando el producto como un polvo amarillo cristalino , se filtra, se lava y se seca .
2.- Hidrólisis de la p-nitroacetanilida. Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocan en unmatraz de una boca y se agregan 10 mL de etanol y una solución de 1-5 g de NaOH en 4 mL de agua: Se coloca el condensador en posición de reflujo y se calienta en baño María durante 10 min. al cabo...