P NITROANILINA 1

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLÁN

CAMPO I

PREVIO DE OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA

QUÍMICA ORGÁNICA II

SEMESTRE 2015-2

EQUIPO 8
MUÑOZ NEGRETE JOSUE SALVADOR
VELASCO ROSAS DIANA LAURA
VELÁZQUEZ CAMPOS VÍCTOR ALDO
PROFESORES

HERNANDEZ GODINEZ EVA
RAMIREZ MURCIA ALBERTO

FECHA DE ENTREGA: 17-MARZO-2015

PROPUESTA DE MECANISMO DE REACCIÓN.OBJETIVO.
Se realizará una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y eliminando la protección por hidrolisis alcalina, como ejemplo del uso del concepto de protector.
GENERALIDADES.
En este experimento se va a convertir acetanilida en p-nitroanilina. El mecanismo de nitración es esencialmente idéntico al dado por la nitración delbenceno. El ion nitronio es dirigido a las posiciones orto-para al grupo acetamida. Esto ocurre debido al efecto de resonancia del grupo que aumenta la densidad electrónica en esas posiciones, ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron. Se favorece la sustitución para el grupo acetamida. El producto orto también se forma pero en pequeñas cantidades y se elimina en lapurificación.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO.
CONDICIONES EXPERIMENTALES PARA NITRAR UNA AMINA AROMÁTICA Y DIFERENTES AGENTES NITRANTES.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+. El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por locual puede actuar por sí solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol.
EFECTO DEL GRUPO ACETAMIDO EN LA REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO.
El grupo acetamido es un grupo activante y en compuestos aromáticos, se suele sobreentender que se refiere a activación con respecto a la reacción SEA. El mecanismo Sea en la anilina, explicamediante el modelo de resonancia la propiedad activante del grupo amino, y su condición de orientar orto-para.
INDIQUE QUE OCURRE SI SE NITRA LA ANILINA DIRECTAMENTE.
El mecanismo de reacción de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa la sustitución electrolítica en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de otras aminas en solución de ácidosulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la disolución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. En éstas últimas condiciones la nitración de la acetanilida, suministra una mezcla de las tres nitroacetanilidas isómeras (o-m-p). La nitración del isómero –p se refiere a dos etapas:
1.- Nitración de la acetanilida.
2.-Hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilida.
CONDICIONES EXPERIMENTALES PARA EFECTUAR LA HIDRÓLISIS DE AMIDAS Y MECANISMO DE REACCIÓN.
Las amidas se convierten por hidrolisis en ácidos carboxílicos la reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drástica son necesarias dada la escasareactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión del par de e- solitario del nitrógeno.
Hidrolisis ácida de las amidas.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
La etanamida (1) se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico (2).
El mecanismo de la reacción transcurre en lossiguientes pasos:
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico
.
Etapa 2. Ataque nucleofilo del agua al carbono carbonilo.

Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

Etapa 4. Eliminación de amoniaco.

Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico.

HIDROLISIS BÁSICA DE AMIDAS.
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo...