P-Nitroanilina

Química orgánica II
Investigación previa. P-nitroanilina.

Objetivos.
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una aminaaromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisisalcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
Investigación previa.
Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentesnitrantes.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático conuna mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados .El agente nitrante es el ión nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cualse forma según la siguiente reacción:

El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frentea determinados compuestos aromáticos como el fenol:

Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
El grupo acetamido es un grupo activante tiene el efecto contrario en la reacción de sustitución nucleofílica aromática, dificultando la reacción, por lo que se convierten entonces en grupos desactivantes. Sin embargo, al referirse a grupos activantes ycompuestos aromáticos, se suele sobreentender que se refiere a activación con respecto a la reacción SE Ar.
Mecanismo SE Ar en la anilina, que explica mediante el modelo de resonancia la propiedad activante del grupo amino, y su condición de orientador orto/para

Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezclaes el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. En estas últimas condiciones la nitración de la acetanilida ,suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isómeras ( o , m y p ).La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos
resinosos coloreados para obtener el isómero “ Para”
generalmente se refiere 2 etapas:

1. Nitración de la Acetanilida2. 
2. Hidrólisis de la  Para- Nitroacetanilida a p -nitroanilida.
3.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter,muy ligeramente en agua fría, soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.Se usa en la producción de p-nitronilida que se utiliza para intermedios decolorantes, especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de gasolina ,inhibidores de corrosión

Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de reacción.
Las amidas se convierten porhidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacciónse puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentradosy requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas sonnecesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos,debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.

Indique otros agentes acetilantes de aminas.Los halogenuros de acilo los cloruros y anhídridos de ácido son usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas
El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación.
Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.

Propiedades y usos de reactivos y productos
* Acido clorhídrico.

Usos.
Enquímica orgánica se aprovecha el ácido clorhídrico sobre todo en lasíntesis declorurosorgánicos, bien por sustitución de ungrupo hidroxilodeunalcoholo por adición del ácido clorhídrico a unalquenoaunque a menudo estasreacciones no transcurren de una manera muy selectiva. También encuentraaplicación como eliminador de los sedimentos, carbonatos de calcio, magnesio,hierro etc. en muebles...