Sintesis De m-Nitroanilina
Páginas: 5 (1063 palabras)
Publicado: 9 de abril de 2012
SINTESIS DE m-NITROANILINA
Reducción selectiva de m-dinitrobenceno
OBJETIVO:
• Aprender en que consiste un proceso de reducción.
• Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro.
• Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.
1.- Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos
Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos manerasgenerales:
• Por hidrogenación catalítica usando hidrogeno molecular.
• Por reducción química, generalmente con un metal y un ácido. Los metales suelen el Fe, Zn, Sn o una sal metálica.
Ejemplo:
[pic]
La reacción mas trascendental del grupo nitro en los compuestos aromáticos es la reducción; pero el producto de reducción depende de las condiciones de reacción empleadas. La hidrogenacióncatalítica y los agentes químicos reductores en medios ácidos dan las aminas correspondientes con grandes rendimientos.
[pic]
[pic]
Se han usado numerosos agentes reductores químicos reductores para convertir los grupos nitroaromaticos en aminas. Entre los mas comunes están los metales y el ácido, casi siempre el hierro ó cinc y ácido clorhídrico diluido. El cloruro estannoso, SnCl2, y el HClson una combinación de utilidad muy especial cuando están presentes otros grupos reducibles tales como los grupos carbonilo.
[pic]
El sulfuro o el hidrosulfuro de sodio o amonio sirve para reducir uno de los grupos nitro en compuestos dinitro.
[pic]
La reducción del grupo nitro puede efectuarse en medio ácido, neutro o alcalino, lo que permite obtener productos muy diversos. Enmedio ácido se obtiene anilina, en medio neutro, fenilhidroxilamina y en medio alcalino, hidrazobenceno.
[pic]
2.- En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes reductores más apropiados.
La reducción selectiva de un grupo nitro en un compuesto di nitrado puede lograrse utilizando sulfuro de hidrógeno en amoniaco acuoso (o alcohólico).
[pic]
Al empleareste método, la cantidad de sulfuro de Hidrógeno debe medirse cuidadosamente, ya que un exceso de esto podría provocar la reducción del otro grupo nitro.
Na2Sx ; N2SH
En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, los agentes mas apropiados son los metales y un medio ácido.
En nuestra practica los agentes reductores son el sulfuro de sodio que sirve para reducir uno de los gruposnitro en nuestro compuesto dinitro y el HCl.
[pic]
Donde el Na2Sn/S es el polisulfuro de sodio preparado con sulfuro de sodio cristalizado (Na2S*9H2O) en agua y con azufre (S).
En medio ácido como ya se menciono es el HCl concentrado.
3.- Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de nitrocompuestos aromáticos.
Los nitrocompuestos se preparan con facilidadpor nitración directa. Cuando se obtiene una mezcla orto y para, estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de nitrocompuestos se convierten en sales de diazonio; a su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos.
En la mayoría de los casos, esta vía representa el método más adecuado paraintroducir otros grupos en el anillo aromático. Además, las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos de gran importancia.
Como ya se menciono la reacción mas trascendental del grupo nitro en los compuestos aromáticos es la reducción y que su producto de reducción depende de las condiciones de reacción empleadas.
El medio donde se lleva a cabo la reducción tambiéninfluye, ya sea ácido, neutro o alcalino. En medio ácido se obtiene la anilina, en neutro, fenilhidroxilamina y en medio alcalino, hidrazobencenos.
La unión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia de dos pasos, nitración/ reducción es parte clave de la síntesis industria de colorantes y muchos agentes farmacéuticos.
4.- Escriba la reacción completa que se efectúa en...
Reducción selectiva de m-dinitrobenceno
OBJETIVO:
• Aprender en que consiste un proceso de reducción.
• Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro.
• Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.
1.- Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos
Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos manerasgenerales:
• Por hidrogenación catalítica usando hidrogeno molecular.
• Por reducción química, generalmente con un metal y un ácido. Los metales suelen el Fe, Zn, Sn o una sal metálica.
Ejemplo:
[pic]
La reacción mas trascendental del grupo nitro en los compuestos aromáticos es la reducción; pero el producto de reducción depende de las condiciones de reacción empleadas. La hidrogenacióncatalítica y los agentes químicos reductores en medios ácidos dan las aminas correspondientes con grandes rendimientos.
[pic]
[pic]
Se han usado numerosos agentes reductores químicos reductores para convertir los grupos nitroaromaticos en aminas. Entre los mas comunes están los metales y el ácido, casi siempre el hierro ó cinc y ácido clorhídrico diluido. El cloruro estannoso, SnCl2, y el HClson una combinación de utilidad muy especial cuando están presentes otros grupos reducibles tales como los grupos carbonilo.
[pic]
El sulfuro o el hidrosulfuro de sodio o amonio sirve para reducir uno de los grupos nitro en compuestos dinitro.
[pic]
La reducción del grupo nitro puede efectuarse en medio ácido, neutro o alcalino, lo que permite obtener productos muy diversos. Enmedio ácido se obtiene anilina, en medio neutro, fenilhidroxilamina y en medio alcalino, hidrazobenceno.
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2.- En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes reductores más apropiados.
La reducción selectiva de un grupo nitro en un compuesto di nitrado puede lograrse utilizando sulfuro de hidrógeno en amoniaco acuoso (o alcohólico).
[pic]
Al empleareste método, la cantidad de sulfuro de Hidrógeno debe medirse cuidadosamente, ya que un exceso de esto podría provocar la reducción del otro grupo nitro.
Na2Sx ; N2SH
En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, los agentes mas apropiados son los metales y un medio ácido.
En nuestra practica los agentes reductores son el sulfuro de sodio que sirve para reducir uno de los gruposnitro en nuestro compuesto dinitro y el HCl.
[pic]
Donde el Na2Sn/S es el polisulfuro de sodio preparado con sulfuro de sodio cristalizado (Na2S*9H2O) en agua y con azufre (S).
En medio ácido como ya se menciono es el HCl concentrado.
3.- Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de nitrocompuestos aromáticos.
Los nitrocompuestos se preparan con facilidadpor nitración directa. Cuando se obtiene una mezcla orto y para, estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de nitrocompuestos se convierten en sales de diazonio; a su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos.
En la mayoría de los casos, esta vía representa el método más adecuado paraintroducir otros grupos en el anillo aromático. Además, las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos de gran importancia.
Como ya se menciono la reacción mas trascendental del grupo nitro en los compuestos aromáticos es la reducción y que su producto de reducción depende de las condiciones de reacción empleadas.
El medio donde se lleva a cabo la reducción tambiéninfluye, ya sea ácido, neutro o alcalino. En medio ácido se obtiene la anilina, en neutro, fenilhidroxilamina y en medio alcalino, hidrazobencenos.
La unión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia de dos pasos, nitración/ reducción es parte clave de la síntesis industria de colorantes y muchos agentes farmacéuticos.
4.- Escriba la reacción completa que se efectúa en...
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