Obtencion del acido picrico y fenoftaleina

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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica N. 10

OBTENCION DEL ACIDO PICRICO Y FENOFTALEINA

Prof.: José María Mota

Manuel Martínez

Alumno: Gómez Aguilar María Fernanda

Grupo: 5IM2

Equipo: 4

Práctica No. 10 “Obtención del ácido pícrico y fenolftaleína”
Objetivos:← Obtener el ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofenol) mediante la nitración del fenol.
← Aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico.
← Definir el concepto de nitración.
← Seleccionar y analizar la aplicación de los diferentes agentes de nitración.
← Controlar en forma adecuada los parámetros del proceso de nitración: concentración del agentenitrante y temperatura.
← Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del ácido pícrico en el laboratorio y el proceso industrial.
← Conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta síntesis.
Introducción:
Nitración
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químicomediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhídrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina[1] y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.[2

Nitración aromática

La nitración aromáticasucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41-→ H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Mecanismo de reacción

[pic]

Alcance

La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro[3] o tetranitro[4] ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesisdel floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.[5] Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor.
Una mayor dilucidación de laselectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reacción (creando dificultad en la formación de productos polinitrados) y dirige el electrofílico ion nitronio a atacar laposición meta aromática.
Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser esteres o derivados carboxílicos. La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales como aminas, hidroxilo, metilo, también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.
Agentes
La elección del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro)nitrante y la técnica de nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después...
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