Obtención De Acido Benzoico Y Alcohol Bencílico A Partir De Benzaldehído

Obtención de Acido Benzoico y Alcohol Bencílico a partir de Benzaldehído

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Resumen

Esta práctica tenía como finalidad sintetizar Acido Benzoico y Alcohol Bencílico a partir de Benzaldehído mediante la reacción de Cannizaro, el cual se logro preparando una solución de KOH concentrada y adicionándola en 3ml de benzaldehído, luego esta mezclase llevo a reflujo por hora y media a una temperatura entre 80-100˚C, una vez concluido el reflujo se realizaron dos extracciones con éter etílico y se separaron las fases formadas; la fase orgánica (Que contenía el alcohol) se seco, se purifico por destilación simple, se peso obteniéndose un 61,1+0,2% de rendimiento para el alcohol; la fase acuosa se regenero con HCl, se recristalizo parapurificar el acido, se peso obteniéndose un 55,3 ± 0,2 % de rendimiento para el acido y se midió el punto de fusión el cual fue de 118 0C.

TABLAS DE RESULTADOS EXPERIMENTALES:

Tabla 1: Porcentaje de rendimiento de la síntesis de Alcohol Bencílico y Acido Benzoico a partir de Benzaldehído por Cannizaro.

Compuesto | Masa obtenida ( + 0.0001g) | % de rendimiento (+0,2)% |
Alcohol Bencílico |0,9752 | 61,1 |
Acido Benzoico | 0,9943 | 55,3 |

Tabla 2: propiedades físicas del Alcohol Bencílico y Acido Benzoico obtenido, e identificación del Alcohol.

| Alcohol Bencílico | Acido Benzoico |
Punto de Fusión | ----- | (118±1) 0C |
Índice de Refracción | ------- | ------ |
Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina | POSITIVA | NEGATIVA |DISCUSION DE RESULTADOS
La reacción que se llevo a cabo en esta práctica fue la reacción de Cannizaro la cual se lleva a cabo en aldehídos que no poseen hidrógenos α lo que hace que experimenten autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolar de alcohol y de la sal del correspondiente ácido. En el experimento llevado a cabo en el laboratorio se hizoreaccionar benzaldehído con KOH para producir alcohol bencílico y benzoato potasio, en reflujo por hora y media, ocurriendo la siguiente reacción:
REACCION GLOBAL:

MECANISMO:

Una vez concluida la reacción se procedió a extraer la solución resultante del reflujo con éter etílico para separar el alcohol del acido; en la fase orgánica se encontrara todo el alcohol, esto es contradictorio pues losalcoholes son polares y solubles en agua, pero en este caso el acido se encuentra como una sal (las sales poseen enlaces iónicos, estos hace que la molécula sea muy solubles en agua) y esta va a ser quien ocupe (o acapare) todas , o la mayoría, de las moléculas de agua originando mayor reacción con el acido desplazando al alcohol a la fase orgánica. La fase acuosa se hace reaccionar con HCl pararegenerar el acido benzoico, una vez regenerado se recristaliza para purificar lo más posible el acido, para comprobar la pureza de el mismo se procedió a medir el punto de fusión el cual fue de 118 0C, por lo que se puede concluir que la muestra se encuentra pura, ya que para sustancias puras el intervalo es máximo de 1 grado. El rendimiento obtenido para el acido fue de 55,3 ± 0,2 % lo cual nosda información de que el procedimiento realizado es bueno para la obtención de este compuesto, solo se recomendaría realizar otra recristalización para purificar el compuesto mucho mas.

Por otra parte la fase orgánica se seco con sulfato de magnesio y se destilo a 100˚C para purificar la muestra, el rendimiento obtenido fue del alcohol bencílico 61.1±0,2% esto pudo ser ocasionado por el hechode que quedaron restos de benzaldehído sin reaccionar cuando se realizo el reflujo, probablemente debido a que el tiempo requerido para completar la conversión del benzaldehído no se cumplió, además en la destilación simple la temperatura se mantuvo en 100˚C lo que nos ratifica que si quedaron trazas de benzaldehído en el reflujo este no fue eliminado en la destilación ya que el mismo ebulle a...