organica
Páginas: 7 (1553 palabras)
Publicado: 1 de abril de 2013
PR TICA 7 CLORETONA
OBJETIVO: el alumno comprobara que cuando un hidrogeno esta unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como el caso del cloroformo);en presencia de base este será eliminado ,generándose un nucleofilo que atacara el grupo carbonilo dando producto por adicción .
Conocimientos previos:
1.-GENERALIDADES ACERCA DE LA REACCIÓN DEADICIÓN NUCLEOFILICA Y CONDENSACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
En este tipo de reaccion, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reaccion de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reaccion de sustitución seinicia por medio de un nucleófilo, se llama reaccion de sustitución nucleófila
Un nucleófilo es un reactivo que busca un centro positivo. La palabra nucleófiloprovienen del núcleo, la partepositiva de un átomo, y filo de la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el centro positivo. El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tieneel átomo dehalógeno.
Las reacciones de sustitución constan de dos partes: el grupo alquilo y el grupo saliente. La naturaleza delGRUPO SALIENTE es vital para que ocurra la sustitución. Cualquiera que sea el proceso que se esta realizando, ataque nucleofílico o heterólisis, se esta rompiendo la unión con el grupo saliente; cuanto mas fácil resulte esta ruptura esto es, cuanto mejor sea el gruposaliente más rápidamente procede la reaccion. Un mejor grupo saliente, acelera por tanto la reaccion, en ambos mecanismos y efectivamente, aumenta la velocidad aproximadamente en igual magnitud. El resultado es que la naturaleza del grupo saliente tiene poco efecto sobre el predominio de uno u otro mecanismo.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidospor enlaces múltiple:
• Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las iminas o los nitrilos.
• Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos).
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en a. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que estádesplazado hacia los productos de partida.
La condensación aldólica da lugar a un aldol o b-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído a,b-insaturado. La pérdida de agua "tira" de los equilibrios.
La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevoaldehído a,b-insaturado. Peroestareacción tiene algunas limitaciones.
En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos:
Los aldehídos y las cetonas sufren varias reacciones de condensación generlamente en presencia de base , muchas de estas reacciones en el laboratorio tienen replica en plantas y animale s, todas lasreacciones de condensación se pueden comprender y sistematizar e n tres pasos :la polarización del grupo carbonilo , la enolizacion de los hidrógenos en alfa y la estabilidad reforzada de los compuestos carbonilicos que se forman .
la formación enolica de un aldehído pierde facilmenbte un proton en presencia de un base y el ion estabilizado por resonancia puede atacar la función delcsrbonilo en la segunda molecula
2.-MECANISMO DE REACCIÓN EFECTUADA
3.- REACCIONES Y FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA
4.-PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
ACETONA
Formula:C3H6O
Peso molecular:58,04 g/mol
Estado de agreagcion:Líquido
Apariencia: incoloro
Densidad:790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Punto fusión:178,2 K (-95 °C)
Punto ebullición:329,4 K (56 °C)
La acetona o...
OBJETIVO: el alumno comprobara que cuando un hidrogeno esta unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como el caso del cloroformo);en presencia de base este será eliminado ,generándose un nucleofilo que atacara el grupo carbonilo dando producto por adicción .
Conocimientos previos:
1.-GENERALIDADES ACERCA DE LA REACCIÓN DEADICIÓN NUCLEOFILICA Y CONDENSACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
En este tipo de reaccion, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reaccion de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reaccion de sustitución seinicia por medio de un nucleófilo, se llama reaccion de sustitución nucleófila
Un nucleófilo es un reactivo que busca un centro positivo. La palabra nucleófiloprovienen del núcleo, la partepositiva de un átomo, y filo de la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el centro positivo. El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tieneel átomo dehalógeno.
Las reacciones de sustitución constan de dos partes: el grupo alquilo y el grupo saliente. La naturaleza delGRUPO SALIENTE es vital para que ocurra la sustitución. Cualquiera que sea el proceso que se esta realizando, ataque nucleofílico o heterólisis, se esta rompiendo la unión con el grupo saliente; cuanto mas fácil resulte esta ruptura esto es, cuanto mejor sea el gruposaliente más rápidamente procede la reaccion. Un mejor grupo saliente, acelera por tanto la reaccion, en ambos mecanismos y efectivamente, aumenta la velocidad aproximadamente en igual magnitud. El resultado es que la naturaleza del grupo saliente tiene poco efecto sobre el predominio de uno u otro mecanismo.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidospor enlaces múltiple:
• Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las iminas o los nitrilos.
• Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos).
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en a. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que estádesplazado hacia los productos de partida.
La condensación aldólica da lugar a un aldol o b-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído a,b-insaturado. La pérdida de agua "tira" de los equilibrios.
La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevoaldehído a,b-insaturado. Peroestareacción tiene algunas limitaciones.
En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos:
Los aldehídos y las cetonas sufren varias reacciones de condensación generlamente en presencia de base , muchas de estas reacciones en el laboratorio tienen replica en plantas y animale s, todas lasreacciones de condensación se pueden comprender y sistematizar e n tres pasos :la polarización del grupo carbonilo , la enolizacion de los hidrógenos en alfa y la estabilidad reforzada de los compuestos carbonilicos que se forman .
la formación enolica de un aldehído pierde facilmenbte un proton en presencia de un base y el ion estabilizado por resonancia puede atacar la función delcsrbonilo en la segunda molecula
2.-MECANISMO DE REACCIÓN EFECTUADA
3.- REACCIONES Y FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA
4.-PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
ACETONA
Formula:C3H6O
Peso molecular:58,04 g/mol
Estado de agreagcion:Líquido
Apariencia: incoloro
Densidad:790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Punto fusión:178,2 K (-95 °C)
Punto ebullición:329,4 K (56 °C)
La acetona o...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.