Organica

APOSTILA

DE

QUÍMICA ORGÂNICA II

CURSO DE QUÍMICA

UnG
2009

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Recomendações aos estudantes
A presente apostila foi montada pelos professores de Química Orgânica com o intuito de
facilitar o estudo por parte dos alunos, diminuindo a necessidade de copiar esquemas reacionais e
mecanísticos do quadro negro.
Ela será utilizada em todas as aulas, portanto é imprescindíveltrazê-la sempre.
A apostila serve como material de apoio às aulas da disciplina e não como substituto de livros
textos.
A simples leitura da mesma não garante a aprendizagem dos assuntos discutidos.
A fixação dos conceitos só ocorrerá com a realização dos exercícios propostos, acompanhada
de leituras complementares em livros de Química Orgânica de nível superior.
Estão listadas abaixo algumas obrasde referência na área, para que o aluno possa, dentre elas,
escolher a que mais lhe agrada.
1- SOLOMONS, T.W.G; FRYHLE,C.B. Química Orgânica, Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 8a ed., vol 1 e 2, 2006.
2- MORRISON, R.; BOYD, R., Química Orgânica, Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 14ª
ed., 2005.
3- ALLINGER, N. Química Orgânica, Rio de Janeiro: Ed. Guanabara, 2ª ed., 1976.
4-BRUICE, P.Y., Química Orgânica, São Paulo: Pearson Prentice Hall, 4ª.ed, vol 1 e 2, 2006.
5- McMURRY, J., Química Orgânica, São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 6ª. ed., vol 1 e 2,
2005.
6- BARBOSA, L.C.A., Introdução à Química Orgânica, São Paulo: Prentice Hall, 2008.
Não gostaríamos de induzir os alunos a usar uma ou outra obra. Além das citadas, há
certamente outras que também poderãoser utilizadas, uma vez que a grande maioria dois tópicos é
abordada em todas, variando apenas a metodologia e os recursos empregados.

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ÍNDICE

PÁGINA
1- Hidrocarbonetos Aromáticos
Exercícios
2- Haletos de Alquila / Arila
Exercícios
3- Álcoois, Éteres e Epóxidos
Exercícios
4- Aldeídos e Cetonas
Exercícios

4
26
29
41
44
64
68
79

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HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
1-Estrutura e estabilidade do benzeno
No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas
substâncias que possuíam fragrâncias, como o benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas,
pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se
observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria doscompostos
orgânicos em relação ao comportamento químico.
O
C

Benzeno

CH3

H

Benzaldeído

Tolueno

Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados
estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam corretos em relação à diferença entre os
compostos aromáticos e os outro, porém a associação de aromaticidade com fragrância havia se
perdido.Muitos compostos isolados de fontes naturais são, em parte, aromáticos. Além do benzeno,
benzaldeído e tolueno, a substância hormonal estrona e o bastante conhecido analgésico morfina têm
anéis aromáticos. Muitas drogas sintéticas também são aromáticas, o tranqüilizante diazepam é um
exemplo.
CH3 O

CH3

HO

H

Cl

O
H
HO

O

N

H

N

N CH3
OH

Estrona

MorfinaDiazepam (valium)

Foi comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e
conseqüentemente leucopenia (diminuição dos glóbulos brancos). Dessa forma, o benzeno deve ser
manuseado cuidadosamente se utilizado como solvente em laboratório.
O mais comum dos compostos aromáticos é o benzeno. Sua estrutura, descrita abaixo com as
possíveis representações, é um anelcom seis átomos de carbono e três duplas ligações conjugadas.
Essa estrutura é plana, pois só existem carbonos sp2 (geometria trigonal plana), e o ângulo de ligação
entre eles é de 120o. Além disso, as ligações entre os carbonos no anel aromático têm o mesmo

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tamanho, sendo intermediárias entre uma ligação simples e uma ligação dupla. A representação do
anel aromático com um círculo no...