organica

El benceno, al igual que un alqueno, tiene nubes electrónicas p por arriba y por
debajo del plano molecular que forman los enlaces s. Aunque los electrones p del
benceno formanparte de un sistema aromático estable pueden atacar a un electrófilo
fuerte y generar un carbocatión que está relativamente estabilizado por deslocalización de
la carga positiva. Estecarbocatión ciclopentadienilo se denomina complejo sigma,
porque el electrófilo está unido al anillo bencénico por un nuevo enlace sigma. El
complejo sigma no es aromático porque elátomo de carbono unido al electrófilo presenta
una hibridación sp3
e interrumpe el anillo de orbitales p. Esta pérdida de aromaticidad del
complejo sigma contribuye a que elataque del electrófilo sea muy endotérmico. El
complejo sigma puede recuperar la aromaticidad por inversión del primer paso, volviendo a
los reactivos, o por la pérdida de un protón enel átomo de carbono sp3 ocasionado por el
ataque de una base al complejo sigma.
El producto final es formalmente el producto de sustitución de uno de los
hidrógenos del anilloaromático por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le
denomina Sustitución Electrófilica Aromática (SEAr).
Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática.
Halogenación:bromación del benceno.
Los alquenos reaccionan rápidamente con el bromo para dar productos 1,2-
dibromados. Por ejemplo, el ciclohexeno reacciona con bromo disuelto en tetracloruro decarbono para formar el trans-1,2-dibromociclohexano. Esta reacción es exotérmica en 29
kcal/mo
Al contrario que el ciclohexeno, el benceno no reacciona con bromo para formar unproducto dibromado. Se ha calculado que la adición de bromo al benceno sería una
reacción endotérmica en 2 kcal/mol debido a la pérdida de aromaticidad que supondría
este proceso