Organica

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QUÍMICA ORGÁNICA II
SERIE DE EJERCICIOS --- PRIMER PARCIAL

1. La reacción de Grignard con aldehídos y cetonas.
Esta reacción representa una forma simple de producir alcoholes primarios,secundarios y terciarios.
a) Para producir el alcohol primario el reactivo de Grignard se hace reaccionar con formaldehído:

b) Para producir el alcohol secundario el reactivo de Grignard se hacereaccionar con un aldehído (excepto
formaldehído):

c) Para producir el alcohol terciario el reactivo de Grignard se hace reaccionar con un cetona (excepto
formaldehído):

Proponer el mecanismo dereacción para cada una de estas reacciones.
2. Reducción de aldehídos y cetonas.
Estos grupos funcionales pueden ser reducidos al alcohol correspondiente en presencia de complejos de hidruro
metálicostales como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o bien, el borohidruro de sodio (NaBH4). A
continuación se muestran dos ejemplos para estas reacciones:

Escribe el mecanismo de reacción de cadauna.

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3. Reducción de ésteres
Los ésteres (como los ácidos carboxílicos) pueden ser reducidos a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio. Un
ejemplo de esta reducción es la siguientereacción, en donde se forman dos tipos de alcohol, el alcohol bencílico
y el metal:

Propón un mecanismo de reacción que explique esta reacción.
4. Formación de halogenuros de alquilo a partir dealcoholes.
Los alcoholes se convierten en halogenuros de alquilo mediante la reacción con HX (X=Cl, Br, I) siguiendo
mecanismos SN1 o SN2. Aunque un método más eficientes es la preparación utilizandocloruro de tionilo (SOCl2).
Escribe el mecanismo para las síntesis indicadas abajo:

5. Esterificación
La síntesis de Fischer es un método de obtención de ésteres a partir de un alcohol y un ácidocarboxílico, esta
reacción es un equilibrio y catalizada por la presencia de un ácido inorgánico. La esterificación se ve favorecida
el eliminar uno de los productos del medio de reacción. Escribe...