Organica

Objetivos:

· Aprender a preparar Ciclohexanol

· Aprender el concepto de reducción a nivel practico , utilizando NaBH4 para lograr dicha reducción a partir de unaCiclohexanona.

Fundamentos:

Los alcoholes son compuestos que se pueden preparar mediante una reducción de aldehídos y cetonas; esto se puede dar a partir de diferentes compuestos o gruposfuncionales como: haluros de alquilo, alquenos, esteres y ácidos carboxílicos. En esta reducción se le añade un hidrogeno al carbón del grupo carbonilo utilizando hidruros metálicos como: LiAlH4 y NaBH4.LiAlH4 es capaz de reducir esteres y ácidos carboxílicos en adición a los grupos carbonilo de aldehídos y cetonas, siendo mucho mas selectivo, mientras que NaBH4 no actúa de manera selectiva. Elpaso clave de la reducción del grupo carbonilo por borohidruro de sodio es la trasferencia de un ion de hidruro desde boro al átomo de carbono del grupo carbonilo. El proceso requiere 2 átomos perosolamente 1 viene del borohidruro. el otro hidrogeno se obtiene del disolvente prótico , es decir, una mezcla de metoxido de sodio, borohidruro de sodio y metanol.

Datos y cálculos:Ciclohexanona Ciclohexanol
Gramos
0.48
0.49
Peso Molecular
98.15
100.16
Moles
0.0049
0.0049
Punto de Ebullición oC
156
161
Densidad0.95
0.96

Envase: 16.510 g
Envase + muestra: 16. 657 g

Muestra: 0.147 g / mL

Rendimiento Teorico:

0.48g ciclohexanona / 98.15 g/mol (100.16 g/mol ciclohexanol) = 0.489829852g

%rendimiento: 0.147g / 0.49g x 100 = 29.94 %

El reactivo limitante fue la ciclohexanona



Observaciones:


Cuando se mezclaron el metanol y la ciclohexanona ambas eran trasparentes, cuandose le puso el agente reductor cambio su color a crema y la mezcla se puso caliente. Luego se le añadió HCL frío (pero antes se dejo enfriar a temperatura de salón la mezcla), dejando a simple vista...