organica

Práctica 1

Reacciones Químicas de los Alcoholes
Objetivo
Estudiar experimentalmente la reactividad de la familia de los alcoholes, mediante las
reacciones químicas empleadas para la identificación de este grupo funcional.

Material
COMPLETAR

Procedimiento
Ensayos de solubilidad
Se añaden 1 mL de alcohol etílico del 95% a 1 mL de agua contenidos en un tubo de ensayo.
Se satura la solución concarbonato potásico y se observa el resultado. Después se
determinan, aproximadamente, las cantidades en peso de alcohol n-butílico y alcohol tercbutílico que pueden disolverse en 1 mL de agua, pesando un vaso de precipitados de 10 mL
conteniendo 1 mL de agua y adicionando lentamente el alcohol correspondiente hasta que se
observe que no existe disolución entre ellos. Anote todas las observacionesy resultados.
Prueba de Lucas
El reactivo se prepara disolviendo, con enfriamiento, 27.2 g de cloruro de zinc en 48 mL de
HCl concentrado.
Reacción de Lucas a unas gotas de 1-butanol contenido en un tubo de ensayo, adicionar 2 mL
de reactivo de Lucas, tapar el tubo con un tapón de hule. Agitar el tubo y dejar reposar la
mezcla. Observar el tiempo requerido para la formación de cloruro de alquilo,que aparecerá
como un capa insoluble o una emulsión.
Repetir la prueba con los siguientes alcoholes y observe el tiempo que se requiere para que se
efectué la reacción, terc-butanol, sec-butanol y alcohol bencílico.
Oxidación de alcoholes
Con permanganato potásico a diferentes pH
Las solución para los ensayos se prepara disolviendo 1 mL de alcohol metálico en 7.5 mL de
agua. En tres tubos deensayo se ponen 2.5 mL de esta mezcla. El primer tubo se alcaliniza
con un agota de solución de sosa a 10 % es segundo se acidula con un gota de ácido sulfúrico
al 10% y el tercero se deja neutro. A cada tubo se le añaden 1 gota de una solución de

permanganato de potasio al 0.3% y se dejan en reposo durante 2 minutos. Entonces si es
necesario se calientan para que la reacción se produzca.Obsérvese el orden en el que se
reduce el permanganato en cada tubo.
Comparación entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios
La solución oxidante se prepara disolviendo 1.5 g de dicromato de sodio en 15 mL de agua y
añadiendo 1.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. En un tubo de ensayo se ponen 1 mL de
esta solución y se añaden gotas de alcohol n-butílico; el tubo se agita y se observa si seproduce alguna elevación de la temperatura o cambio de color. El ensayo se repite con gotas
de alcohol sec-butilico y después con gotas de alcohol terc-butilico.
Esterificación de alcoholes, los olores de las frutas
Se añade 1 mL de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de 1 mL de alcohol amílico y 1
mL de ácido actico glacial en un tubo de ensayo. La mezcla se calienta suavemente (sin llegar
a laebullición) después se enfría por debajo de los 20°C y se añaden 5 mL de un solución de
cloruro de sodio al 10% (a la misma temperatura). Obsérvese el olor característico del éster
formado (acetato de amilo). Se repite el ensayo con vinagre de manzana y observa el olor del
éster formado.
Cuestionario
En la prueba para determinar la cualitativamente la acidez de los hidrógenos de los alcoholes,
alagregar el sodio al alcohol ¿Cuál de los alcoholes (1°, 2°, 3°) reaccionara a mayor
velocidad?
¿Cuál es la causa por la que las reacciones de los alcoholes con sodio son exotérmicas?
¿Por qué los alcoholes, al incrementarse la longitud de la cadena del radical alquilo,
disminuye su reactividad?
¿Qué otros métodos pueden utilizarse para diferenciar un alcohol primario, secundario y
terciario?
¿Porqué la prueba de Lucas solo puede ser aplicada a alcoholes de bajo peso molecular?
¿Cuál alcohol reaccionario más rápido en la prueba de Lucas, el alcohol alilico o el propanol?
Compárese la facilidad relativa de oxidación de los diferentes isómeros del alcohol butílico.
Escriba las reacciones que sucederían al poner en contacto, separadamente, el 1-propanol y el
2-propanol con

o

Escriba 5...