Oxidación de cetonas: síntesis de ácido adípico

Universidad Andrés Bellos
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio Química Orgánica II
QUI-121 Sección 01
Profesores:
- Manuel Alejandro Curitol Piutrin
- Raul Guajardo Maturana

Lab II :
OXIDACIÓN DE CETONAS: SÍNTESIS DE ÁCIDO ADÍPICO

Seccion: 2

Fecha de entrega: 24/10/2011

Objetivos

Primario:Oxidar la ciclohexanona (cetona) obtenida en el primer laboratorio, con el fin de
obtener el ácido adípico.
Secundario:
-comprender las reacciones de las cuales pueden obtenerse ácidos dicarboxílicos, como es el caso del ácido adípico.
- determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción de formación.

Introduccion

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer ungrupo funcional carbonilo, el cual está unido a dos carbonos. Su temperatura de ebullición es mayor a la de los hidrocarburos con el mismo peso molecular. Su átomo de oxigeno, del carbonilo, permite que formen enlaces de hidrogeno con el agua, teniendo una buena solubilidad. Son solubles en solventes polares, agua y solventes orgánicos. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dadoque los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
La oxidación de cetonas es difícil de lograr debido a que casi no reaccionan a la mayoría de los oxidantes. En el caso de la Ciclohexanona, se puede originar un ácido dicarboxílico (ácido hexanodioico), por ejemplo ácido Adípico. Este ácido, es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2, se presenta en formade polvo blanco cristalino. El ácido Adípico se utiliza en la fabricación de una poliamida del tipo del nylon (Nylon 66).
Como se menciono anteriormente. Esta oxidación, genera la síntesis de un ácido dicarboxílico, solo si se utilizan agentes oxidantes fuertes, tal como es el caso de el Permanganato de Potasio (KMnO4), en medio ácido.
La síntesis de este ácido dicarboxílico generalmente selogra utilizando las mismas reacciones que para la síntesis de un ácido monocarboxílico. Así, un ácido dicarboxílico puede generarse por oxidación de un diol primario apropiado o por la hidrólisis ácida de un dinitrilo apropiado. Un método útil es a partir de la oxidación enérgica de alcoholes o cetonas cíclicas.

Reactivos

Reactivo | Formula molecular | Punto de fusión | Punto deebullición | Peso molecular | Densidad |
Ciclohexanona | C6H10O | -32,1 º C | 156 º C | 98,2 g/mol | 0,947 g/ml |
Permanganato de Potasio | KMnO4 | 240 º C | Sublima a 270º C | 158,03 g/mol | 2,703 g/ml |
Hidróxido de Sodio | NaOH | 318º C | 1390º C | 40,01 g/mol | 2,13 g/ml |
Ácido Clorhídrico | HCl | -66º C | 50 º C | 36,5 g/mol | 1,2 g/ml |
Bisulfito de Sodio | NaHSO3 | -12º C | --- | 104,06g/mol | 1,31 g/ml |
Agua | H2O | 0 º C | 100 º C | 18 g/mol | 1 g/ml |
Dióxido de Manganeso | MnO2 | 553 º C | 1961.85 º C | 86,9 g/mol | 5,0 g/ml |
Ácido Adípico | C6H10O4 | 152º C | 337,5º C | 146,14 g/mol | 1,36 g/ml |

Materiales

1 Matraz de Erlenmeyer de 500 mL
1 Baño de hielo
1 Placa calefactora
1 Termómetro1 Barra magnética.
1 Bagueta
Papel filtro
1 Equipo de filtración al vacío
1 Embudo analítico.
1 Papel PH
1 Vaso de Precipitados de 600 mL
1 Vaso de Precipitados de 100 mL
1 Vidrio reloj
1 Balanza granataria
1 Piceta con agua destilada
1 Espatula
2 gafas protectoras y guantes

Desarrollo Experimental

Para este práctico se procedió según los siguientes pasos:
1. Pesar 10g deciclohexanona y 30,5g de permanganato de potasio ,luego colocarlos en un matraz Erlenmeyer de 0.5 L junto con 250 mL de agua destilada.
2. Ajustar la temperatura a 30ºC y adicionar 2 mL de NaOH al 10%.
3. Cuando se alcance una temperatura 45ºC se introduce el matraz en un baño con hielo, para asi mantener la temperatura en 45ºC por 20 minutos.
4. Posteriormente sacar el matraz...