Síntesis del ácido adípico

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H H H OH OH HO

CHO H

(2S, 3R)-2,3-dihidroxibutanal

H Me

CO2H H

F Cl

H H

Ácido (2R, 3S)-3-cloro-2-fluorbutanoico

Me H2N H Ácido R-2-aminopropanoico Me

Se establece elequilibrio entre las conformaciones silla. En el isómero trans (izquierda) predomina la conformación con los dos sustituyentes ecuatoriales. La diferencia de energía libre de equilibrio es 3.90 kcal/molporque en la conformación diaxial las energías conformacionales de los grupos han de sumarse. En el isómero cis (derecha) predomina la conformación con el grupo más voluminoso en ecuatorial. Ladiferencia de energía libre es tan sólo de -0.40 kcal/mol porque en ambas conformaciones hay un grupo axial.

La reacción SN2 es muy sensible al volumen estérico de los grupos unidos a los carbonosreaccionante y contiguo. Por ello el más reactivo será b ya que es un bromuro 1º sin impedimento en el carbono contiguo. El siguiente más reactivo será a porque es un bromuro 2º. Aunque también es un haluro1º, c será el menos reactivo porque posee ramificaciones de la cadena en la posición contigua al carbono que reacciona.

a

b

En el mecanismo E2 se requiere necesariamente que existan hidrógenosen anti respecto de la posición del grupo saliente. Estos se indican con un círculo. La conformación más poblada en cada equilibrio está recuadrada. Puede verse que en a la conformación preferidatiene el bromo y dos hidrógenos en la disposición adecuada para una reacción E2. Sin embargo el compuesto b no posee en ninguna conformación hidrógenos en anti respecto del Br. Por tanto el compuesto areaccionará por un mecanismo E2 mientras que b no podrá hacerlo.

Se produce una transposición de metilo que conduce a un carbocatión 3º, menos inestable. Éste pierde un hidrógeno y rinde la olefinatetrasustituída, más estable.

Los alcoholes son relativamente ácidos porque la base conjugada, el alcóxido, posee una carga formal negativa sobre el oxígeno que es muy electronegativo. En una...
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