Sintesis de acido adipico

INTRODUCCION

Las cetonas son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes comunes. Por ejemplo, si se quiere oxidar una cetona hasta obtener ácidos carboxílicos debe realizarse en condiciones muy vigorosas, a diferencia de los aldehídos que son rápidamente oxidados. Ésta diferencia de comportamiento es consecuencia de las diferentes estructuras entre los dos grupos funcionales: los aldehídostienen un protón-CHO que puede ser extraído con facilidad durante la oxidación, pero no así las cetonas.

Uno de los agentes oxidantes que sí tiene reacción asociada al reunirlo con las cetonas es el alcalino caliente, pero experimenta con lentitud la reacción. El enlace carbono-carbono próximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de ácidos carboxílicos. La reacción sólo esútil para cetonas simétricas como la ciclohexanona, puesto que a partir de cetonas no simétricas se forman mezclas de productos. (1)


Lo que se obtiene de la reacción anterior es ácido adípico. El ácido adípico o también ácido hexadióico, es un ácido dicarboxílico, por lo tanto un compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos carbonilos, éstos tienen una especial relevanciaen el metabolismo de diferentes organismos vivos, tales como las células. También se utilizan para preparar copolímeros como el nylon en el área de la ingeniería química.(2)
Con respecto a su reactividad química, se puede mencionar que la constante de ionización de los ácidos dicarboxílicos es mayor que la constante para el análogo monocarboxílico. La razón es estadística. Debido hay dos sitiospotenciales de ionización en vez de uno. Además, un grupo carboxílico actúa como un grupo atractor de electrones y facilita la ionización del otro. Esto es particularmente apreciable cuando los grupos carbonilo están separados por solo unos pocos enlaces.(3)
Se agrega agua
En este práctico, se sintetizará ácido adípico haciendo reaccionar ciclohexanona con permanganato de potasio en medio ácido.El mecanismo, por el cual se oxidará la ciclohexanona es el siguiente:

Reacciona con
El permanganato
Se une el protón


Reacciona con
y
Pierde
Reaccionan




OBJETIVOS

El Objetivo de este práctico fue la síntesis de ácido adípico, a partir de la oxidación de la Ciclohexanona.

MATERIALES Y REACTIVOS

1. Materiales

* Matraz Erlenmeyer de 500mL* Manto calefactor
* Baño de hielo
* Varilla de vidrio
* Papel filtro
* Balanza analítica
* Equipo de filtración al vacio
* Vaso precipitado de 500mL
* Papel pH
* Equipo de determinación de punto de fusión
* Espátula
* Embudo simple
* Papel Absorbente
* Piedras de ebullición
* Estufa Calefactora
*Vidrio de reloj

2. Reactivos

* Ciclohexanona()
* Permanganato de Potasio()
* Hidróxido de Sodio al 10% (NaOH)
* Bisulfito de sodio()
* Carbón activado
* Ácido Clorhídrico(HCl)

Constantes Físicas de los Reactivos

-Ciclohexanona:
Densidad: .9,5g/mL
Punto de fusión: -31°C
Punto de ebullición: 155,6°C
Solubilidad en agua: 90 g/L a 20°C(4)-Permanganato de Potasio
Densidad: 27030 kg/m3
Punto de fusión: 240°C
Punto de ebullición: -273,15°C
Solubilidad en agua: 6,38g/mL a 20°C(5)
-Hidróxido de Sodio:
Densidad: 2100kg/m3
Punto de fusión: 323°C
Punto de ebullición: 1390°C(6)

-Bisulfito de Sodio:
Densidad: 2,633g/m3
Punto de fusión: 33,4°C(7)

-Ácido Clorhídrico:
Densidad: 1,17g/cm3
Temperatura deebullición: 105°C
Temperatura de fusión: -15°C
Solubilidad en agua: 100% soluble en agua (8)


DESARROLLO EXPERIMENTAL

Se adquirieron 15g de ciclohexanona y se pusieron en un matraz Erlenmeyer de 500mL, junto con 5g de Ciclohexanona, que debieron ser calculados en mL con el dato de la densidad de ésta. Ésta mezcla se calentó en una estufa calefactora con agitación constante, hasta alcanzar...