Oxidación de alcoholes, síntesis de ciclohexanona.
Páginas: 6 (1289 palabras)
Publicado: 6 de abril de 2011
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Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas.
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Laboratorio Nº1
Oxidación de alcoholes, síntesis de ciclohexanona.
Integrantes: Yanara Fuentes Zuniga
Profesor: Marcelo Ascencio
Fecha: 25 Octubre 2010Sección: N º: 2
1).- INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a átomos de carbono con hibridación sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusión y ebullición de crece con el aumento del tamaño de la molécula.
Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, así los alcoholes primarios dan aldehídos o ácidoscarboxílicos, y los alcoholes secundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrógenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos.
El compuesto carbonilico que resultará de la oxidación de un alcohol primario o secundario, dependerá de los hidrógenos unidos alcarbono hidroxilico y a las condiciones de oxidación.
Se pueden utilizar un gran número de reactivos: energéticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. Así alcoholes primarios se oxidan a aldehídos utilizando condiciones suaves de reacción oa ácidos carboxilicos utilizando oxidantes energéticos.
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En tanto los alcoholes secundarios pueden generar cetonas en condiciones suaves y a bajas temperaturas, siendo su rendimiento elevado.
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Todas estas reacciones se efectúan en una vía estrechamente relacionada con la reacción E2.
2).- OBJETIVOS
• Sintetizar ciclohexanona a partir de un alcohol secundario utilizandoun oxidante energético en un medio acido.
• Calcular el rendimiento de la reacción.
3).- PARTE EXPERIMENTAL
• Disolver 15 g de dicromato de potasio en un matraz de Erlenmeyer de 125 mL en 25 mL ácido acético agitar, calentar y enfriar con un baño de hielo
• En otro matraz de Erlenmeyer de 125 mL se disolver 15 g de ciclohexanol y 10 mL de ácido acético y enfríar en un baño dehielo
• Verter la solución de dicromato sobre la mezcla ciclohexanol-ácido acético.
• Agitar constantemente y calentar la solución evitando que la reacción alcance una temperatura mayor de 60°C. Luego mantener la reacción a 65°C aprox. 30 minutos hasta que adquiera un color verde.
• Dejar reposar y luego verter la solución en un matraz de fondo redondo y luego destilar porarrastre de vapor hasta aprox 80 mL
• Al destilado agregar agregan 200 mg de NaCl por mL de destilado y luego verter la mezcla en un embudo de decantación, agregar 30 mL de éter, agitar y eliminar la fase acuosa.
• Lavar la fase etérea con 25 mL de NaOH 10% y verificar que la mezcla tenga pH alcalino, eliminar la fase acuosa y lavar la fase etérea con una solución saturada de NaCl. Eliminarnuevamente la fase acuosa y verter la fase atérea en un matraz de Erlenmeyer.
• Agregar sulfato de sodio anhidro y filtrar sobre um balon de 100 mL, eliminar El éter mediante un rotavapor.
4).- REACTIVOS Y MATERIALES
|Dicromato de potasio |Ciclohexanol: |
|Fórmula molecular: K2Cr2O7|Forma Molecular: C6H12O |
|Masa molar 294,18 g/mol |Masa molar: 100.16 g/mol |
|Punto de fusión 671,15 K (398 °C) |Densidad: 0.96 g/mol |
|Punto de ebullición 773,15 K (500 °C)...
Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas.
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Laboratorio Nº1
Oxidación de alcoholes, síntesis de ciclohexanona.
Integrantes: Yanara Fuentes Zuniga
Profesor: Marcelo Ascencio
Fecha: 25 Octubre 2010Sección: N º: 2
1).- INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a átomos de carbono con hibridación sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusión y ebullición de crece con el aumento del tamaño de la molécula.
Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, así los alcoholes primarios dan aldehídos o ácidoscarboxílicos, y los alcoholes secundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrógenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos.
El compuesto carbonilico que resultará de la oxidación de un alcohol primario o secundario, dependerá de los hidrógenos unidos alcarbono hidroxilico y a las condiciones de oxidación.
Se pueden utilizar un gran número de reactivos: energéticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. Así alcoholes primarios se oxidan a aldehídos utilizando condiciones suaves de reacción oa ácidos carboxilicos utilizando oxidantes energéticos.
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En tanto los alcoholes secundarios pueden generar cetonas en condiciones suaves y a bajas temperaturas, siendo su rendimiento elevado.
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Todas estas reacciones se efectúan en una vía estrechamente relacionada con la reacción E2.
2).- OBJETIVOS
• Sintetizar ciclohexanona a partir de un alcohol secundario utilizandoun oxidante energético en un medio acido.
• Calcular el rendimiento de la reacción.
3).- PARTE EXPERIMENTAL
• Disolver 15 g de dicromato de potasio en un matraz de Erlenmeyer de 125 mL en 25 mL ácido acético agitar, calentar y enfriar con un baño de hielo
• En otro matraz de Erlenmeyer de 125 mL se disolver 15 g de ciclohexanol y 10 mL de ácido acético y enfríar en un baño dehielo
• Verter la solución de dicromato sobre la mezcla ciclohexanol-ácido acético.
• Agitar constantemente y calentar la solución evitando que la reacción alcance una temperatura mayor de 60°C. Luego mantener la reacción a 65°C aprox. 30 minutos hasta que adquiera un color verde.
• Dejar reposar y luego verter la solución en un matraz de fondo redondo y luego destilar porarrastre de vapor hasta aprox 80 mL
• Al destilado agregar agregan 200 mg de NaCl por mL de destilado y luego verter la mezcla en un embudo de decantación, agregar 30 mL de éter, agitar y eliminar la fase acuosa.
• Lavar la fase etérea con 25 mL de NaOH 10% y verificar que la mezcla tenga pH alcalino, eliminar la fase acuosa y lavar la fase etérea con una solución saturada de NaCl. Eliminarnuevamente la fase acuosa y verter la fase atérea en un matraz de Erlenmeyer.
• Agregar sulfato de sodio anhidro y filtrar sobre um balon de 100 mL, eliminar El éter mediante un rotavapor.
4).- REACTIVOS Y MATERIALES
|Dicromato de potasio |Ciclohexanol: |
|Fórmula molecular: K2Cr2O7|Forma Molecular: C6H12O |
|Masa molar 294,18 g/mol |Masa molar: 100.16 g/mol |
|Punto de fusión 671,15 K (398 °C) |Densidad: 0.96 g/mol |
|Punto de ebullición 773,15 K (500 °C)...
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