Sintesis De Ciclohexanona

Introducción:

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados covalentemente a átomos de carbono saturados con hibridación sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusión y ebullición decrece con el aumento del tamaño de la molécula.

Los alcoholes pueden prepararse a partir de muchas clases de compuestos así como también son el punto de partida de una gran cantidad deestos. Con la oxidación de un alcohol, la que implica la perdida de el o los hidrógenos unidos al carbono que tiene un grupo –OH, se pueden obtener distintos compuestos carbonilicos. El compuesto carbonilico resultante ya sea un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico, depende del tipo de alcohol a oxidar, es decir, si es primario, secundario o terciario y del agente oxidante utilizado.(2)Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que al oxidarse puede perder uno de ellos para obtener la formación de un aldehído, o perder ambos para así obtener un ácido carboxílico, en condiciones apropiadas el aldehído obtenido puede seguir oxidándose al respectivo acido carboxílico.
Un alcohol secundario al oxidarse puede perder su único hidrogeno para transformarse en una cetona;mientras que los alcoholes terciarios no tienen hidrogeno de modo que no es oxidado, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos los cuales luego pueden ser oxidados.(2)

Para la oxidación de alcoholes primarios o secundarios se puede utilizar un gran número de reactivos ya sean energéticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el usorespectivo de reactantes en un caso específico depende de factores como el costo, la conveniencia, el rendimiento de la reacción y la sensibilidad del alcohol. De esta manera los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos utilizando agentes oxidantes suaves o son oxidados a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes energéticos.(2)

En la oxidación de alcoholes secundarios en gran escala sonutilizados reactivos de poco costo como es el caso del Na2Cr2O7en ácido acético acuoso, en tanto para los alcoholes más sensibles es utilizado con frecuencia el clorocromato de piridino ya que su reacción es más suave y se efectúa en temperaturas más bajas, obteniendo en cualquiera de estas condiciones un rendimiento de producción de cetonas elevado.(2)

Todas estas reacciones son efectuadas en una víaestrechamente relacionada con la reacción E2. En esta reacción están involucrados una serie de intermediarios estados de valencia del cromo, los cuales pueden ser seguidos a través de los cambios de color que estos producen. En la primera etapa se produce la reacción entre el alcohol y un reactivo de Cr (VI), el cual es de color anaranjado, para formar un cromato intermediario el cual contieneenlace O-Cr. La eliminación bimolecular con expulsión del cromo como grupo saliente produce finalmente el compuesto carbonilico, esta puede distinguirse por el color verde que es proporcionado por el Cr(III) resultante de la reducción del Cr (VI).(2)

Gracias a reacciones como esta se puede obtener ciclohexanona a partir del ciclohexanol. Esta es empleada como disolvente industrial y comoactivador de reacciones de oxidación en la producción de ácido adípico y caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6.

Objetivos:

Síntesis de la ciclohexanona a partir del proceso de oxidación de alcoholes
Determinar el rendimiento porcentual de la reacción realizada.
Almacenar el producto obtenido para el próximo laboratorio.

Materiales:

4 Matraces de Erlenmeyer de125 mL
1 matraz de fondo redondo de 250 mL
1 matraz de fondo redondo de 100 mL
1 bagueta
1 piceta con agua
1 balanza granataria
1 espátula
1 barra magnética
1 termómetro
1 refrigerante simple o tipo Liebig
1 adaptador tipo Claisen
1 adaptador de destilación
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 soporte universal
1 probeta de 100 mL
1 embudo de decantación de 250 mL
1...