Piridinas

PIRIDINA
La piridina es un líquido incoloro, inmiscible con agua, de olor desagradable. Presenta en su estructura un heterociclo de seis eslabones, y tiene un carácteraromático; le sigue en importancia a la quinoleína debido a que se encuentra presente en numerosos alcaloides y fármacos de diversos usos.
La piridina y varias metil yetilpiridinas están disponibles a gran escala procedentes de la carbonización de la hulla; el alquitrán de hulla contiene alrededor de 0.2% de una mezcla de bases piridínicas, que seextraen con ácido y luego se separan.
Los métodos clásicos para construir piridinas a partir de precursores acíclicos hacen uso de reacciones de ciclación. La reacción decompuestos 1,3-dicarbonílicos (-cetoéster) con aldehídos y amoniaco fue descrita inicialmente por Hantzsch como una ruta para obtener 1,4-dihidropiridinas. }
La condensacióninicial que permite obtener la dihidropiridina, procede mediante la formación inicial de un componente carbonílico β-amino-α,β-insaturado y un compuesto 1,3dicarbonilico dealquilidino o arilideno; la formación de estos compuestos es seguida de una adición de Michael, en el cual participa un carbono β de la enamina rico en electrones como nucleófilo;la reacción se completa. Aunque las estructuras del tipo no han sido aisladas en dichos procesos, se sabe que interactúan para dar lugar a1,4 dihidropiridina.
Existen muchasmodificaciones y variantes de la utilidad de la síntesis de Hantzsch. Se puede emplear acetato de amonio en ácido acético en vez de amoniaco, y es podible aromatizar lasdihidropiridinas que se forman por oxidación con ácido nítrico. Es factible utilizar aminas primarias para obtener 1,4-dihidropiridinas sustituídas en la posición 1.