Pirroles

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SÍNTESIS DE UNA NUEVA SERIE DE PIRROLES VÍA CICLOADICIÓN
Angelina Hormaza.; Oscar Felipe Arbeláez Pérez* . RESUMEN A través de un mecanismo concertado de cicloadición 1,3-dipolar y bajo condiciones básicas y anhidras se sintetizó una nueva serie de derivados pirrólicos a partir de precursores carbonílicos α,β-insaturados (chalconas) y el synthon nitrogenado tosilmetilisocianuro (TOSMIC).Los materiales de partida, cetonas aromáticas ,-insaturadas, se obtuvieron por medio de la condensación de Claisen-Schmidt entre las respectivas acetofenonas y benzaldehídos sustituidos en meta posición; el TOSMIC es un precursor comercialmente disponible. La caracterización espectroscópica, tanto de los precursores como de las moléculas objetivo, se realizó a través de técnicas convencionales comola resonancia magnética nuclear (1H- y 13C-RMN) y espectroscopía de infrarrojo. Palabras clave: Pirroles, compuestos carbonílicos α,ß-insaturados, TOSMIC,
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SYNTHESIS OF A NEW SERIE OF PYRROLE VIA CYCLOADDITION
ABSTRACT Through the concerted 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and in basic and anhydrous conditions a new series of derivatives pyrroles was synthesized of α,β-unsaturatedcarbonylic compounds (chalcones) and the nitrogenated synthon Tosylmethylisocianide (TOSMIC). The starting materials, α,β-unsaturated carbonylic compounds, were obtained through ClaisenSchmidt condensation from the respective acetophenones and benzaldehydes substituted in meta position; the TOSMIC is a precursor commercially available. The spectroscopic characterization of both the precursor of thetarget molecules was performed using the conventional techniques as nuclear magnetic resonance (1H- y 13C-RMN) and infrared spectroscopy. Key words: Pyrrole, α,ß-unsaturated carbonylic compounds TOSMIC. INTRODUCCIÓN Los compuestos heterocíclicos han alcanzado en los últimos años gran importancia debido a su posible actividad biológica. En particular, se ha encontrado en los derivados del anillopirrólico una valiosa herramienta para la producción de moléculas con un alto potencial biológico y/o farmacológico. Dentro de la actividad biológica exhibida por compuestos pirrólicos y aprovechada en la medicina, se suman propiedades tan interesantes como las de tipo anticonvulsivo, antiinflamatorio y analgésico. Asimismo, han sido catalogados como potenciales agentes antivirales, vasorelajantes yanticancerígenos. Estas interesantes propiedades han estimulado el desarrollo de efectivas estrategias sintéticas para su obtención, las cuales, partiendo de diferentes precursores permiten obtener el anillo pirrol con una estructura particular, donde los sustituyentes imprimen la posible actividad a las moléculas.

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Escuela de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia –Sede Medellín. Calle 59ª No.63-20, Medellín –Colombia, ahormaza@unal.edu.co; oscarfelipe3@yahoo.es

Rev Soc Quím Perú. 75 (1) 2009

Síntesis de una nueva serie de pirroles vía cicloadición

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La síntesis de los derivados pirrólicos se puede llevar a cabo mediante diversas metodologías; las más empleadas utilizan como precursores compuestos dicarbonílicos, alquinos, alquenos y compuestoscarbonílicos α,β-insaturados, entre otros materiales. Una de las metodologías más ampliamente utilizada en la síntesis de derivados pirrólicos incluye el uso del tosilmetilisocianuro, comúnmente denominado TOSMIC, synthon nitrogenado de diversa y poderosa utilidad en síntesis orgánica. Las aplicaciones de esta molécula se basan en la transferencia del fragmento CαNCα a sustratos insaturados, entrelos cuales se encuentran alquenos, alquinos y compuestos carbonílicos α,β-insaturados, entre otros (figura 1).
O
S O2CH2 NC H3C

O R1 R2 base -TosH

R1

C

R2

+

N H

TOSMIC

1

2

R1, R2: H, CH3, C6H5, OCH3

Figura 1. Síntesis de derivados pirrólicos a partir de TOSMIC y precursores Michael

Las variaciones a esta metodología han incluído la adición de sustituyentes...