Práctica: “extracción con disolventes activos”

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REPORTE: “Extracción con disolventes activos”
OBJETIVOS
a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.

c) Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo, aplicándolos a problemas específicos.

DIAGRAMA DELPROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ACTIVOS

Se le proporcionarán tres compuestos orgánicos diferentes: uno ácido, uno básico y uno neutro
Realizar pruebas de solubilidad con disolventes activos
La relación sólido-disolvente es de 0.1 g de sólido por 3 mL de disolvente

Realizar las pruebas en tubos de ensayocon NaOH 10% y HCl 10%, en el éter etílico

Anotar los resultados ycompletar las reacciones ácido base

Realizar estas pruebas a temperatura ambiente

Diseñar un diagrama de separación de compuestos ácido, base, neutro

Solicite 0.6 g de mezcla problema y sepárela conforme el diagrama

Extraer el compuesto básico de la fase etérea agregando 15 mL de HCl al 10%, separar la fase acuosa y precipitar el compuesto agregando NaOH al 40%, filtrar a vacio, secary pesar
Extraer el compuesto ácido de la fase etérea agregando 15 mL de NaOH al 10%, separar la fase acuosa y precipitar el compuesto agregando HCl concentrado, filtrar a vacio, secar y pesar

Secar la fase etérea con Na2SO4, decantar a un matraz bola y destilar a baño María hasta que queden 5 mL de cola de destilación
Vaciar la cola de destilación en un vidrio de reloj, secar en la campana,pesar el compuesto neutro. Calcular el rendimiento de la extracción y el porcentaje masa-masa de los componentes

RESULTADOS
Tabla de pruebas de solubilidad.
| Compuesto | Disolvente orgánico (éter) | Solución acuosa NaOH 10% | Solución acuosa HCl 10% |
Ácido | Ácido Benzoico | Si | Si | No |
Base | p-Toluidina | Si | No | Si |
Neutro | Naftaleno | Si | No | No |

Reaccionesácido-base.
a) R-COOH + HCl → ¿?
b) R-COOH + NaOH → R-COO(-)Na(+) + H2O
c) R-NH2 + HCl → R-NH3(+)Cl(-)
d) R-NH2+ NaOH → ¿?

e) naftaleno + HCl → ¿?

f) naftaleno + NaOH → ¿?

Preguntas.
a) De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%
i) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?
La p-Toluidina es una base y al reaccionar con el HCl forma una sal soluble, por lo tantopara volver a insolubilizarla se necesita agregar NaOH concentrado,al reaccionar con la sal soluble forma agua, NaCl (soluble) y la p-Toluidina, la cual como observamos en las pruebas es insoluble en NaOH.
ii) ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?
Una vez que se agregó NaOH concentrado, se induce a la cristalización para que se formen cristales de p-Toluidina insolubles en la soluciónbásica de NaOH, por lo que se pueden filtrar a vacio y dejar secar.

b) De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%
i) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?
Agregando HCl concentrado para volverlo a protonar, el único que reacciono fue el acido benzoico por lo que se protonaria y se precipitaría y formaría NaCl soluble y como esta en medio acido con respecto a las pruebas de solubilidadno se solubilizaría.
ii) ¿Qué haría para recuperarlos, ya como sólidos?
Una vez que se agregó HCl concentrado, se induce a la cristalización para que se formen cristales de acido benzoico insolubles en la solución acida, por lo que se pueden filtrar a vacio y dejar secar.

c) Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuosa con pH ácido, deduzca qué productos delas reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa.
De los productos anteriores solo la sal de la base (R-NH3(+)Cl(-)) seria soluble, ya que los productos del compuesto neutro son insolubles tanto en solución ácida como en solución básica, y la sal del ácido (R-COO(-)Na(+)) al estar en medio ácido forma una sal y precipita el compuesto ácido que es insoluble en medio ácido.
d)...
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