Practica 6 dibenzalacetona

PRACTICA No. 6 ALDEHIDOS Y CETONAS; SINTESIS DE DIBENZALACETONA

1. OBJETIVOS

1.1. Identificar el grupo carbonilo mediante reacciones químicas. 1.2. Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico en los aldehídos y cetonas mediante reacciones químicas específicas. 1.3. Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condenzación aldolica cruzada

2.INTRODUCCION

Uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica es el grupo carbonilo (C=O), figura 1. Existen muchas clases de compuestos carbonílicos, dependiendo de que grupos R2 estén unidos a la unidad C=O, sin embargo, la química de los grupos carbonilo es muy similar, independientemente de su estructura exacta. Cuando un grupo R1 es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo,al grupo R1-C=O se le conoce como grupo acilo. El grupo acilo forma parte de la estructura de un gran número de compuestos, por ejemplo, los ácidos carboxílicos (R2 = OH), ésteres R2 = OR), tioésteres (R2 = SR), amidas (R2 = NHR), anhídridos (R2 = O(O=)CR), halogenuros de ácidos (R2 = Cl), que conjuntamente con los aldehídos (R2 = H) y cetonas [R2 = alquilo o fenilo], participan comointermediarios fundamentales en la biosíntesis de moléculas de importancia biológica en los organismos vivos.

Figura 1. Grupo carbonilo - 51 -

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Reactividad química de los compuestos carbonílicos Particularmente la conducta química y espectroscópica de de los compuestos carbonílcosdependen principalmente del grupo carbonilo, además de algunas variaciones que se manifiestan por las diferencias en la naturaleza química de los grupos R unidos a él. El doble enlace carbono-oxígeno del grupo carbonilo se encuentra polarizado debido a la alta electronegatividad del oxígeno respecto a la del carbono, por tanto los compuestos carbonílicos tienen momento bipolar grande. En consecuencia,el carbono carbonílico tiene carga parcial positiva por lo que es un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la inversa, el oxígeno carbonílico tiene carga parcial negativa y es u sitio nucleófilo. Así, una de las reacciones más generales para esta clase de compuestos son las adiciones de agentes nucleófílicos. En los aldehídos y cetonas, los grupos H y R que están unidos al grupoacilo, no pueden estabilizar una carga negativa y por tanto no pueden actuar como grupos salientes.

Sin embargo, en los ácidos carboxílicos y sus derivados, los grupos acilo que están unidos a sustituyentes G que contienen átomos de oxígeno, halógeno o nitrógeno, pueden estabilizar una carga negativa y por tanto pueden funcionar como grupos salientes en reacciones de sustitución nucleofílica.Manual de Practicas Laboratorio de Química-Bioorgánica Alejandro Cruz, Itzia I. Padilla Martínez, Efrén V. García Báez

Ionización de los ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos, como su nombre lo indica, tienen la capacidad ionizarse en agua y producir iones hidronio (H3O+), por lo que sus soluciones tienen pH menor que 7.0.

Para la mayoría de los ácidos carboxílicos, la constante deacidez Ka es del orden de 10-5. Por ejemplo, el ácido acético tiene Ka = 1.8 x 10-5 que corresponde a un pKa de 4.72. En términos prácticos, los valores de Ka del orden de 10-5 significan que solo están disociadas alrededor de 1 % de las moléculas en una solución 0.1 M, en contraste con el 100 % de disociación encontrado para los ácidos minerales como el HCl y H2SO4. Aunque mucho mas débiles que losácidos minerales, los ácidos carboxílicos son mucho mas fuertes como ácidos que los alcoholes. Por ejemplo, la Ka para el etanol es aproximadamente de 10-16, lo que hace al etanol un ácido más débil. La mayor acidéz del ácido acético con respecto del etanol, se debe a que el anión carboxilato que resulta de la ionización se estabiliza por resonancia.

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