Practica #6 Quimica Organica 2

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ING. QUÍMICA

LABORATORIO DE ORGÁNICA II

MARCO EDUARDO CAMPOS BARRERA

REPORTE #6

FECHE DE ENTREGA: 2/10/12

Síntesis de sales de Diazonio (Anaranjado de metilo y Naranja II. Diazoación. Reacciones de copulación o acoplamiento).

OBJETIVOS:
a) Obtener el colorante anaranjado de metilo
b) Explicar laposición del grupo entrante de acuerdo a la orientación del grupo presente en el anillo bencénico
c) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la reacción

ANTECEDENTES:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio.Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:
• Remplazo, enlas que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
• Copulación o acoplamiento, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de lasoperaciones siguientes:
1. Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esareacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
MECANISMO DE REACCION:
Naranja de metilo.

Naranja II

ECUACION GENERAL:

TECNICA:
Síntesis de colorante anaranjado de metilo
• En un vaso de precipitados de 125 ml, coloque 1 g de ácido Sulfanílico, 0.6 ml de dimetilanilina y 0.5 ml de ácido clorhídrico concentrado; agregue 5 ml de agua y enfríe la mezcla hasta tener unatemperatura de 0-5 °C.
• En otro vaso de precipitados de 125 ml, prepare una solución de 0.35 g de nitrito de sodio disueltos en 2.5 ml de agua. agregue gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido sulfanílico
• Caliente la mezcla de reacción con agitación constante, retire el recipiente en el momento en que se inicia la ebullición. Enfríeen hielo. Si fuese necesario, induzca la cristalización y filtre. Lave con agua helada y seque el producto en el desecador o en la estufa para posteriormente pesarlo.
Síntesis de colorante naranja II
Coloque 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml adicione 10 ml de agua. Agregue 1 g de ácido sulfanílico hasta disolución total.
Coloque la solución en baño dehielo-sal. Adicione a la mezcla de reacción 10 g de hielo picado y 4 ml de solución de nitrito de sodio al 10 % y 4 ml de ácido clorhídrico al 20 % v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Disuelva en un matraz Erlenmeyer 0.8 g de beta-naftol en 4 ml de hidróxido de sodio al 10% calentando si es necesario. Enseguida enfríe en baño de hielo-sal hasta 0-5 °C. Una vez fría la solución,adicione la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-sal y con agitación constante.
Agregue 4 g de cloruro de sodio, calentar casi a ebullición hasta disolución completa y enfríe en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto. Filtre al vacío, lave con 2 ml de etanol frío, seque al vacío y pese el producto obtenido.

RESULTADOS:
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