Practica No.10 Nitracion y Dinitracion Del Benceno

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA Y POLIMEROS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA No. 10
“NITRACION Y DINITRACION DE BENCENO”

OBJETIVOS ESPECIFICOS
EN ESTA PRACTICA EL ALUMNO DEBE:
* Definir el concepto de sustitución electrofilica aromática.
* Desarrollar los mecanismos de lanitración del benceno y dinitracion
* Definir los procesos de nitración y dinitracion
* Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno
* Purificar el nitrobenceno por medio de destilación con arrastre por vapor. Y el dinitrobenceno por medio de la técnica de recristalizacion empleando alcohol etílico como disolvente.
* Establecer las precauciones del manejo denitrobenceno y dinitrobenceno.

ACTIVIDADES
* DESARROLLAR LOS SIGUIENTES TEMAS

1. Sustitución electrofilica aromática del benceno

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexardistintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Nitración Aromática:
Losanillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria deexplosivos, pigmentos y farmacia.
 
Nitrobenceno
2. Electrófilos orientadores orto, meta, para.
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta minoritario.
Los grupos dadores por inducción orientan a orto ypara. Las formas señaladas con un * son particularmente estables.

- Grupos dadores por inducción:
Analizando el intermedio de reacción para los distintos ataques, (figura de la derecha), en el caso de las posiciones orto o para existe una forma resonante especialmente estable donde la carga positiva está situada adyacente al sustituyentedador de electrones, y por tanto resulta estabilizada.Así pues el ataque orto o para conduce a un intermedio más estable que el ataque en meta. La energía de activación de la primera etapa, la determinante de la velocidad, será menor en aquéllos y por tanto serán los productos que se formarán mayoritariamente dando una mezcla de los mismos.

Los grupos dadores por resonancia orientan a orto y para.

- Grupos dadores por resonancia:

Alconstruir las formas resonantes para los distintos intermedios, (figura de la izquierda), la sustitución en orto y para está favorecida, ya que es posible formular una forma resonante más que para el ataque electrófilo en meta.

Por tanto el intermedio de reacción es más estable cuando el sustituyente entra por la posición orto o para. Esto baja la energía del estado de transición de la primera etapa,que es la que controla la velocidad de la reacción. Así pues está favorecida una mezcla de productos orto y para, mientras que el producto meta será minoritario.

- Halobencenos:

A pesar que los halógenos son desactivantes débiles orientan a orto y para. Esto es debido a los pares de electrones no enlazantes que poseen que pueden deslocalizarse por resonancia. Por tanto en los halobencenos...