Practica

CONDENSACION BENZOINICA

OBJETIVO

Ilustrar las reacciones de aldehídos aromáticos con cianuros de metales alcalinos.

Introducción

Fundamento

Por efecto catalítico de un cianuroalcalino en alcohol acuoso, el benzaldehido experimenta una reacción de condensación bimolecular produciendo la benzoina, una alfa-oxi-cetona. El resultado neto de la reacción puede representarse comosi una molécula de benzaldehido se adicionase al grupo carbonilo de otra molécula igual, utilizando el átomo de hidrógeno aldehídico; sin embargo el mecanismo de la reacción parece ser algo máscomplejo, pues existen pruebas que demuestran como el cianuro alcalino, que es un catalizador específico de la reacción, forma un producto de reacción intermedio con el aldehído. El descubrimiento de lacondensación benzoínica se atribuye a la circunstancia casual de que los primeros investigadores purificaran la esencia cruda de almendra amarga lavando con álcalis acuosos para extraer los ácidos, elbenzaldehído crudo procedente de la amigdalina contiene ácido cianhídrico, y así, el cianuro de sodio producido en las aguas de lavado alcalino actuaban catalizando la formación de benzoína.

Aligual que las alfa-oxi-cetonas de la serie de los azucares, la benzoina reduce el licor de Fehling, también reacciona con la fenilhidrazina y forma la osazona correspondiente. Agregando un álcaliacuoso a una solución de benzoina en presencia de aire se produce una reacción coloreada característica (auto-oxidación).

REACCIONES Y MECANISMO

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Procedimiento

1.- En un matraz redondo de50 ml, colocar 6.5 ml de alcohol etílico, 4.8 ml de benzaldehído recién destilado y una solución de 0.5 g de cianuro de sodio en 5 ml de agua,

2.- Adapte el matraz a un condensador a reflujo ycaliente la mezcla a ebullición durante 30 minutos,

3.- Enfríe el contenido del matraz sobre hielo,

4.- Filtre la benzoína cruda y lave con agua helada,

5.- Seque el producto y péselo. Se...