Preparación de coclohexeno y ácido adípico






Fecha de Experimento: 4/febrero/2014
Fecha de Entrega 11/febrero/2014
Laboratorio de Química Orgánica Aplicada

Práctica 4
“Preparación de ciclohexeno y ácido adípico a partir de ciclohexanol”

Saulo Espina
Carlos Rivera




Introducción:
Esta práctica constó de dos partes fundamentales en dónde la primera constaba en la preparación de ciclohexeno por la deshidratacióndel ciclohexanol, es importante mencionar que en esta parte solamente era posible obtener un producto ya que los carbonos beta eran simétricos y por lo tanto no importa donde se formara el carbocatión ya que va a formar el doble enlace entre carbonos y no va a afectar el producto. Va a ser muy difícil separar completamente el ciclohexeno ya que forma un azeotropo con el agua y por esta misma razónfue que para la segunda parte de la práctica usamos ciclohexeno comercial que si era puro, se añadió uns aolución de permanganato de potasio y posteriormente se calentó y se agregó después de 30 minutos bisulfito de sodio y se filtró en el embudo Buchner hasta que el filtrado era transparente, posteriormente se acidificó con HCl y se redujo el volumen para favorecer la cristalización.
Resultados-Datos
PM ciclohexanol = 100.16 g/mol
PM ciclohexeno = 82.14 g/mol
-cálculos


1 mol de ciclohexenol da como resultado un mol de ciclohexeno, por lo tanto con 3.834x10-2 moles de ciclohexenol tenemos como resultado 3.834x10-2 moles de ciclohexeno.

Cálculo del rendimiento de la reacción:

Estos resultados no son factibles, pues apenas se logró obtener un poco más del cuarto de laporción teórica, lo cual nos dice que
2) Rendimiento de la reacción de obtención de ácido adípico
a) Gramos teóricos de ácido adípico:
g de ciclohexeno

El peso molecular del ciclohexeno es 82.14 g/mol.
moles de ciclohexeno
Como la relación entre el ácido adípico y el ciclohexeno es de 1 a 1 entonces y el peso molecular del ácido es 146.1412 g/mol entonces:
g de ácido adípico.
Nuestroproducto pesó 0.053 g por lo tanto el rendimiento fue:


3) Determinación del punto de fusión del ácido adípico:
Para poder identificar la pureza de un compuesto hay muchos métodos y uno de ellos es la determinación del punto de fusión. Entre más bajo es este punto de fusión más impura es la sustancia. Para esta práctica no medimos el punto de fusión pero si nuestro producto hubiera sidocompletamente puro entonces su punto de fusión hubiera sido 152° C, si no tuviera este valor es porque tiene mezclas y porque las fuerzas de atracción entre moléculas no son las mismas.
4) El espectro infrarrojo que se obtuvo en esta práctica es muy parecido al que ya se tenía de la información de la práctica, pues en la región de 3000 cm^-1 de longitud de onda, podemos observar tres grandes picos en losdos espectros, los cuales no son iguales, pero sí muy parecidos, otro punto en la longitud de onda es el de 750 cm^-1 en donde también se observan varios picos muy pronunciados que salen de la línea del espectro. En este último punto es en donde podemos encontrar las diferencias, las cuales podrían deberse a la impurezas, pues los picos sobresalientes en la imagen de la información de la prácticason mayores a los presentes en la región de 3000 ^cm-1, en cambio en el espectro obtenido en esta práctica, estos picos son mucho menores que los antes ya mencionados, otra diferencia muy notoria entre los espectros, es que el espectro de la imagen, aparte de los picos pronunciados, tiene las líneas de manera más uniforme, en cambio en el espectro obtenido en esta práctica , las líneas tienendemasiados picos en las partes en donde debería de ser más uniforme. Una última diferencia es la transmitancia, en donde la transmitancia del espectro obtenido es ms o menos de 95 o 90, en cambio en la imagen la transmitancia es de 100 o mayor, esto no puede significar mucha diferencia, pues esta es muy poca, pero en este tipo de cosas se puede llegar a ver que la solución obtenida no es muy pura....