Propiedades De Los Alcoholes

Propiedad de los Alcoholes: Acidez y Basicidad
 
            Como el agua los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básicos. Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonadosreversiblemente por los ácidos para formar iones oxonio, R-OH2+. Como podría esperarse, los alcoholes protonados son mucho más reactivos que los alcoholes neutros hacia los nucleófilos, debido a que portancarga positiva.
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            Como ácido débiles, los alcoholes actúan como donadores de protones. En solución acuosa diluida, se disocian ligeramente donando un protón al agua.
 
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             Los efectos inductivos también son importantes para determinar la acidez de los alcoholes. Por ejemplo, los sustituyentes halógeno, atrayentes de electrones, estabilizan un anión alcóxidoayudando a dispersar la carga en una área grande, y haciendo así más ácido al alcohol. Este efecto inductivo puede observarse comparando la acidez del etanol (pKa = 16) con la del 2,2,2-trifluoroetanol(pKa = 12.43), o la del terc-butílico (pKa = 18) con la del perfluoro-2-metil-2-propanol (pKa = 5.4). (véase Tabla 12.2)
 
 
TABLA 12.2.-
Constantes de acidez de algunos alcoholes
 
|Alcohol|pKa |
|  | |
|(CH3)3COH |18.00                          Ácido débil |
|CH3CH2OH|                16.00 |
|HOH (agua)|                15.74 |
|CH3OH |                15.54                                Ý |
|CF3CH2OH...