Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles




PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

































1. Objetivo general
Conocer experimentalmente las propiedades de los alcoholes y fenoles, y comparar los diferentes tipos de alcoholes.

2. Objetivos específicos
Determinar la presencia de Metanol en licores.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios yterciarios, con algunas de la pruebas.
Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.
Compara la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.

3. Marco teórico

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático,respectivamente. Estructuralmente los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene el grupo –OH (1)


Figura 1. Clasificación del los alcoholes
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático se denominan fenoles. Estos tienen muchas propiedades similares a lasde los alcoholes, pero algunas derivan de su carácter aromático. (2)

Reacción ácido base:
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y el agua, como muestran las siguientes constantes de acidez; etanol: 10-17, agua: 10-14 y fenol: 10-10; una de las razones es que el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido e hidróxido ya que está estabilizado por resonancia. (1)Figura 2

Reacciones con sodio metálico:
Al hacer reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio metálico (base más fuerte que los hidróxidos), se aprecia el carácter iónico de estos compuestos. Esto implica el rompimiento de enlace oxígeno- hidrógeno, O-H, por la acción del metal. La reacción ocurre de la siguiente manera:


Figura 3.
El desprendimiento de hidrógeno comprueba quehay hidrógenos activos en la molécula, y la velocidad de si producción da una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y de los diferentes tipos de alcoholes con el sodio metálico:

Figura 4. Orden de reactividad decreciente

Prueba de Lucas:
Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha paradiferenciar entre las tres clases de alcoholes. El reactivo de Lucas es una solución que contiene cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado.
La reacción que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitución nucleofílica, la cual implica la ruptura del enlace carbono- oxígeno, (C-OH), y da paso a la formación de un enlace carbono-cloro, C-Cl:

Figura 5. Reacción quepresentan los alcoholes con el reactivo Lucas.
Esto quiere decir:
Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente formando el haluro de alquilo insoluble, que se separa como una dispersión turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente, tarda entre 7 y 10 minutos para formar el cloruro correspondiente. Los alcoholes primarios no reaccionan bajo estascondiciones. (1)

Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones):

Para alcoholes: Una reacción de oxidación implica un aumento del número de oxígenos o disminución del número de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de los oxidantes utilizados es el reactivo de ácido crómico. Los alcoholes primarios se oxidan inicialmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos ylos secundarios a cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde. (1)


Figura 6. Reacción en alcoholes prueba de Jones

Para fenoles: La oxidación de los fenoles produce una clase de compuestos denominados quinonas. Estos compuestos estructuralmente son ciclihexadienonas conjugadas no aromáticas.

Figura 7. Reacción de oxidación para fenoles

Prueba para fenoles...