Propiedades Quimicas De Los Alcoholes

Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse comometanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.
Alcohol Terciario | | 2-metil-2-propanol |
Alcohol Secundario | | 2-butanol |
Alcohol Primario | | 1-butanol |
Metanol | | |
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Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez) |
|Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonadoo ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obteneralquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma elgrupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menosácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otrolado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte

Reglas de markonifoff
En química, la regla de Markovnikov es una observación respecto a las reacción de adición electrófila. Fue formuladapor el químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870.1 2 En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica, la regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X a un alqueno oalquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une alátomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.

La regla de Markovnikov está ilustrada por la reacción del propeno con HBr, se indica el mayor producto obtenido
Lo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reacción catalizada por ácidos minerales, para producir alcoholes. El grupo hidroxilo (OH) se une al átomo de carbono que tiene el...