Química

METANO

El metano, el más simple de los hidrocarburos, es el resultado de la unión de un átomo de carbono con cuatro
hidrógenos. En éste, como en el diamante, las cuatro valencias van dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
(Figura 6).
El metano es un gas volátil e inflamable que, por su alto contenido de calor, 13.14 Kcal/g, es un combustible
eficaz. Es el principal componente del gasnatural, en donde se encuentra junto con otros hidrocarburos
gaseosos como etano, propano y butano. Este gas, también llamado gas de los pantanos, por formarse debido a
la acción de microorganismos sobre la materia orgánica, también se produce en el estómago de los mamíferos
cuando éstos tienen una mala digestión.
2.2 Estructura del metano
Cada uno de los cuatro átomos de hidrógeno estáunido al de carbono por un enlace covalente, es decir,
compartiendo un par de electrones. Cuando el carbono está unido a otros cuatro átomos, sus orbitales
enlazantes (orbitales sp3, formados por mezcla de un orbital s y tres p) se dirigen hacia los vértices de un
tetraedro (Fig. 2.1a). Esta disposición tetraédrica es lo que permite a los orbitales estar separados al máximo.
Para que cada uno deestos orbitales solape al orbital esférico s de un átomo de hidrógeno con efectividad
máxima, formando así un enlace más fuerte, cada núcleo de hidrógeno debe ubicarse en un vértice de este
tetraedro (Fig. 2.1b).

La estructura tetraédrica del metano ha sido verificada por difracción de electrones (Figura 2.1c), lo que
muestra fuera de toda duda la disposición de los átomos en moléculas tansimples. Más adelante analizaremos
algunas de las pruebas que permitieron la mecánica cuántica o la difracción de electrones.
Normalmente, representaremos al metano con una raya por cada par de electrones compartido por el carbono
y el hidrógeno (I). Para concentrar nuestra atención sobre electrones individuales, indicaremos algunas veces
un par por dos puntos (II); finalmente, para representarla forma verdadera de la molécula, emplearemos una
fórmula tridimensional simple como III o IV.

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Fig 2.1

En las fórmulas tridimensionales de este tipo, una cuña negra representa un enlace que sale del plano del papel
hacia nosotros; una cuña de puntos, un enlace en que se aleja de nosotros por detrás del plano del papel, y una
línea normal, un enlace en el plano del papel. Porconsiguiente, las fórmulas II y IV representan al metano,
como en las figuras 2.2a y 2.2b, respectivamente.
PROPANO

El siguiente miembro de la familia de los alquenos es el propileno, C3H6. Dada su gran similitud con el
etileno, parece razonable suponer que este compuesto también tiene un doble enlace carbono−carbono.
Partiendo de los dos átomos de carbono conectados con un enlace doble yenlazando los demás átomos de
acuerdo con la regla de una unión por hidrógeno y cuatro por carbono, llegamos a la estructura
Siguiendo una vez más la regla de un enlace por hidrógeno y cuatro por carbono, llegamos a la estructura I.

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Aquí, la rotación puede producirse en torno a dos enlaces carbono−carbono, y de nuevo es esencialmente
libre. A pesar de que el grupo metilo es considerablementemás grande que un hidrógeno, la barrera rotacional
es sólo ligeramente mayor (3.3 kcal/mol) que para el etano. Sin duda, la aglomeración en la conformación
eclipsada aún no es significativa, por lo que la barrera rotacional se debe esencialmente al mismo factor que la
barrera del etano:
tensión torsional (véase Fig. 3.7).
BUTANO
Pasando a los butilenos, C4H8, descubriremos que haya variosordenamientos posibles. En primer lugar,
tenemos un esqueleto de cadena recta, como el del n−butano, o una estructura ramificada, como la del
isobutano. Luego, y aún restringiéndonos a la cadena recta, observamos dos disposiciones que difieren en la
posición del doble enlace dentro de la cadena. En consecuencia, tenemos por el momento un total de tres
estructuras, que reciben los nombres...