Quimica del carbono

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04-08-2011

Facultad de Recursos Naturales Escuela de Ciencias Ambientales y Recursos Naturales

Objetivo de la clase:

QUÍMICA ORGÁNICA
(QUI 1504)
Ingeniería Civil: Ambiental Industrial Química Plan común
Prof. Dr. Ramiro Díaz Harris

Describir el átomo de carbono y otros elementos presentes en compuesto orgánico, a nivel electrónico.
Con esto se espera comprender cómo laconfiguración electrónica d t l t ó i determina l geometría d l moléculas… i la t í de las lé l

Química del Carbono
Prof. Dr. Ramiro Díaz Harris
1 2

Características del Carbono
Número atómico Masa atómica Configuración electrónica Número de electrones externos Electronegatividad Energía de ionización Energía del enlace C-C Carácter Metálico 6 12 u.m.a. 1s2 2s2 2p2 4 2, 5 1090kJ/mol 356kJ/mol NoMetal

Características del Carbono
- Adquiere la configuración de gas noble compartiendo 4 electrones 1s2 2s2 2p2
H .. H: C : H .. H
Metano

H .. .. H: C :O : H .. .. H
Metanol

Cl .. Cl : C : H .. Cl
Clororformo

- El carbono se puede concatenar, consigo mismo y otros b d t i i t elementos - Los átomos de carbono forman preferentemente enlaces covalentes (4 enlaces covalentes)

H HC H
3

H C H C C H C H
4

C H

1925, Erwin Schröedinger: Funciones de onda (Ψ) Ψ2 = probabilidad de encontrar en electrón

ORBITAL ATÓMICO: Región del espacio en la que es posible encontrar un electrón

5

6

1

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DENSIDAD ELECTRÓNICA

ORBITALES “p”

7

8

ORBITALES “d”

Niveles de energía de los orbitales atómicos

Spin

+1/2

-1/2

9

10

H(Z = 1), 1s1
1s

C (Z = 6), 1s2 2s2 2px1 2py1 = [He] 2s2 2px1 2py1 = [He] 2s2 2p2 N (Z = 7) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2px1 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2p3
1s

He (Z = 2), 1s2

¡¡¡No puede haber más de dos electrones en un orbital!!! Li (Z = 3) 1s2
1, 2s1

O (Z = 8) 1s2 2s2 2px2 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2px2 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2p4

se puede escribir puede escribir

[He]2s1
1s 2sBe (Z = 4)

1s2

2s2 se

[He]2s2
1s 2s

Se llenó el orbital “2s”... Se sigue en los orbitales “p”....
11 12

2

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En los compuestos orgánico, además de C e H, a menudo se encuentran otros elementos, denominados genéricamente como “heteroátomos”…

Volviendo al carbono… ¿por qué si su configuración electrónica es 1s2 2S2 2p2, forma 4 enlaces y no 2?

H

H

B C N OF P S Cl
Estado fundamental

Posible estado excitado

13

14

Pero, por ejemplo en CH4 (metano)

- 4 enlaces de igual longitud - Ángulos de enlaces = 109º - Molécula simétrica
Proceso de hibridación

Orbital s

Orbitales p

4 Orbitales híbridos sp3 iguales en energía y geometría.
15 16

Desde el punto de vista de la configuración electrónica…
La hibridación es un procesodonde se combinan orbitales atómicos diferentes de un mismo nivel electrónico, para formar otros orbitales de menor energía…

Hibridación Sp3
2p
Se mezclan (hibridan) un orbital 2s y los tres orbitales 2p

2s

2sp3

s

p

Orbital híbrido spx

Se generan 4 orbitales híbridos equivalentes sp3 semillenos, cambiando su energía, estructura y dispocición espacial
17 18

3

04-08-2011Hibridación sp3
Carbono.
Ángulo de enlace de 109,5º Geometría tetraédrica Átomo de carbono unido a 4 ligandos (a su máxima capacidad de combinación)

Hibridación sp3
Nitrógeno (Z = 7)
1s2 2s2 2px1 py1 pZ1

1s2 2sp32 sp31 sp31 sp31

sp3

.. N H H

Geometría piramidal

H
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.. N

H H
20

H

107º Amoniaco

Hibridación sp3
Oxígeno (Z = 8)
1s2 2s2 2px2 py1 pZ1Capacidad de combinación 2

Hibridación Sp2

2p

Se mezclan (hibridan) un orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p

1s2 2sp32 sp32 sp31 sp31

2s

2sp2
Se generan 3 orbitales híbridos equivalentes sp2 semillenos y un orbital p queda sin hibridar, por lo ll l l tanto, mantiene su energía y dispocición espacial

..
sp3

O H
105º Agua

.. H

. .O . .
Hibridación

H

H
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