quimica organica


UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN

MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA

FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0
INFORMACIÓN BÁSICA
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Síntesis de Jabón
PRÁCTICA No.
12
ASIGNATURA: Química Orgánica
TEMA DE LA PRÁCTICA: Reacciones de ésteres
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica
CONTENIDO DE LAGUÍA
OBJETIVOS
Sintetizar un jabón con las características físicas y químicas adecuadas para su uso, a partir de la reacción de esterificación de un ácido graso; y comprender el mecanismo por el cual el jabón remueve la grasa y la suciedad, a través de su interacción con el agua para llevar a cabo su acción limpiadora.
INTRODUCCIÓN
El jabón se obtiene mediante la reacción de saponificación de unácido graso y un álcali o base fuerte, en esta práctica se empleará manteca y NaOH (hidróxido de sodio) para la obtención de jabón sólido, lo anterior con el fin de acercar a los estudiantes a las reacciones de ésteres (hidrólisis alcalina), conocer los subproductos y ver la aplicación industrial de los ésteres en productos de uso cotidiano.
MARCO TEÓRICO
1. ÉSTERES

Los ésteres son derivados deácidos, tienen la formula molecular RCOOR1, donde R puede ser H o un grupo hidrocarburo y R es un grupo hidrocarbonado. (Chang)
Formula generala de un éster Ejemplo

O O
R H3C
O
O
R1 CH3
Acetato de etilo

Los ésteres poseen una hibridación sp2, por lo que su geometría es trigonal plana, tiene tres orbitales sigma (α) y uno pi (π), y los ángulos entre enlaces C-C=O y O=C-O son de 120°.
Algunas de laspropiedades físicas de los esteres son: olores agradables; de hecho los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia de estos compuestos, la mayor parte son líquidos, incoloros, insolubles y viscosos.
1.2. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES
La hidrólisis de los esteres, denominada saponificación (del latín, saponis, “jabón”) significa “hacer jabón”, es un proceso en el cual se obtiene eljabón a partir de la hidrólisis básica de las grasas, que son esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, la sal de sodio de los ácidos grasos de cadena larga que se obtiene es lo que se denomina jabón. (wade, L. 2004)


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FORMATO PARAPRÁCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Abril de 2011
Código: GRL-006
Versión: 4.0


Figura 1. Reacción de esterificación de un ácido graso (Adaptado de Biomodel, 2013)
2. EL JABÓN
Se conoce desde el año 600 a.C. cuando los fenicios lo obtuvieron a partir de hervir grasa de cabra con extractos de cenizas de madera, sin embargo, su acción limpiadora se evidenció solo hasta el siglo XVIII. Químicamente eljabón es la sal sódica o potásica de un ácido graso. El grupo carboxilato, cargado negativamente, es hidrofílico, (atraído por el agua) y la cadena de hidrocarburo larga es hidrofóbica (repelida por el agua) y lipofílica (atraída por las grasa)


Figura 2. Modelo compacto del Ácido Palmítico (Adaptado de Biomodel, 2013)



Figura 3. Formula esquemática del Ácido Palmítico (Adaptado de Biomodel, 2013)Los átomos de oxígeno del grupo carboxilato comparten la carga negativa y participan en un enlace de hidrógeno fuerte con las moléculas de agua. El resto de la molécula es la cadena de hidrocarburo que no puede participar en el enlace de hidrógeno con el agua. Esto permite que se forme una dispersión turbia de micelas; estas son asociaciones de moléculas de jabón (entre 100 y 200) que orientansus “cabezas” polares (los grupos carboxilatos) hacia la superficie del agregado molecular y sus “colas” hidrofóbicas (las cadenas de hidrocarburo) hacia adentro.

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Fecha: Abril de 2011
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Figura 4. Micela de jabón (Adaptado de Tsuki, A. 2011)...