Quimica organica

QUIMICA ORGANICA II

Tema X Compuestos Heterocíclicos

Introducción:
Los compuestos heterocíclicos son aquellos que contienen anillos o ciclos que están constituidos, además de por átomos de carbono, por otro u otros elementos diferentes (heteroátomo). En esto se diferencian de los llamados carbociclos, en los que todos los elementos que constituyen el ciclo son carbonos. Aunque una granvariedad de átomos (N, O, S, Si, P, B y As) pueden incorporarse al la estructura cíclica sólo estudiaremos los heterociclos que contienen N, O y/o S.
En la Naturaleza existe un gran número de compuestos heterociclos. Estos compuestos comprenden más de la mitad de los compuestos orgánicos y un número importante de compuestos de interés bioquímico son heterociclos Así por ejemplo, son compuestoheterociclo de importancia fundamental para los sistemas vivos las bases púricas y pirimidínicas de los ácidos nucleicos, la mayoría de los alcaloides, como los alucinógenos, numerosas vitaminas, como la vitamina C (ver ejemplos en las guías IV-VI). Son también heterociclos la clorofila, la hemoglobina y la vitamina B12; estos compuestos presentan estructuras complejas en las cuales los heteroátomos depequeños anillos heterociclos nitrogenados se coordinan con un metal para producir un macrociclo denominado porfirina:

Son también heterocíclos importantes el ácido nicotínico (una vitamina comúnmente conocida como niacina), la nicotinamida(equivalente nutricional de esta vitamina) y la tiamina o pro vitamina B1:

Nomenclatura:
Dada la gran diversidad de compuestos heterociclos que existen ylo compleja de muchas de sus estructuras hace que no sea fácil nombrarlos. Sin embargo es necesario señalar al menos algunas normas básicas que nos permita nombrarlos. No es necesario que Ud. se aprenda estas normas de memoria sólo debe leerlas y cuando se nombre un heterociclo empleando estas normas, vuelva este epígrafe y compruebe de cual se trata. El sistema más utilizado para heterociclosmonociclíclos consiste en nombrarlo empleando prefijos y sufijos:

|No de átomos del anillo |Heteroátomo |Sufijo |
| | |Saturado |Insaturado |
|3 |N |-iridina|-irina |
| |otros |-irano |-ireno |
|4 |N |-etidina |-eto |
| |otros |-etano |-eto|
|5 |N |-olidina |-ol |
| |otros |-olano |-ol |
|6 |N |-inano |-ina |
||otros |-inano |-ino |

Ejemplos:

Dado que en los primeros tiempos de la Química Orgánica se fueron aislando y caracterizando numerosos heterociclos, de los que en un principio no se conocía la estructura por lo que se nombraron empleando nombres relacionados bien con sus fuentes naturales o bien con alguna de suspropiedades: Nombres vulgares. Los nombre vulgares de los heterociclos más importantes están permitidos por la IUPAC. A continuación relacionaremos los nombres vulgares de los heterociclos más importantes. Los que Ud. debe aprenderse se subrayarán*:
Monocíclicos de 5 miembros:
➢ Con un heteroátomo

➢ Con dos heteroátomos:

Monocíclicos de 6 miembros:
➢ Con un heteroátomo

➢ Con dos...