quimica
Páginas: 10 (2415 palabras)
Publicado: 31 de marzo de 2013
EL FENOL
1. RESEÑA HISTÓRICA.
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, el nombre de fenoles a todos los compuestos que tengan un radical oxidrilo unido al anillo bencénico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, queera el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase de vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenoloxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona.
Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, sebusca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto deebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 x 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, queposteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
2. PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que presenta las siguientes prioridades.
Temperatura de fusión.
Temperatura de congelación.
Calor latente de fusión.
Temperatura de ebullición.
Peso molecular.
Densidad 41º/4ºDensidad 25º/4º
41ºC
42ºC
29.30 Kcal/mol
181.75ºC
94.11
1.05 g/cm3
1.071 g/cm3
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos. Es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puededetectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
3. PROPIEDADES QUIMICAS.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre elgrupo hidroxilo u oxidrilo (OH) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25º C es 1.3 x 10-10).
El fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa
Los fenóxidos...
1. RESEÑA HISTÓRICA.
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, el nombre de fenoles a todos los compuestos que tengan un radical oxidrilo unido al anillo bencénico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, queera el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase de vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenoloxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona.
Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, sebusca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto deebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 x 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, queposteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
2. PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que presenta las siguientes prioridades.
Temperatura de fusión.
Temperatura de congelación.
Calor latente de fusión.
Temperatura de ebullición.
Peso molecular.
Densidad 41º/4ºDensidad 25º/4º
41ºC
42ºC
29.30 Kcal/mol
181.75ºC
94.11
1.05 g/cm3
1.071 g/cm3
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos. Es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puededetectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
3. PROPIEDADES QUIMICAS.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre elgrupo hidroxilo u oxidrilo (OH) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25º C es 1.3 x 10-10).
El fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa
Los fenóxidos...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.