quimica







































INTRODUCCION


Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el  ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:
Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en sulugar en el anillo otro grupo.
Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula.


La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga ungrupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un  álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente  ácida.Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico, se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación.

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal dediazonio.

Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tieneoportunidad de manipularlas y
Convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.

En la reacción de diazoación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso,el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.

En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienenuna gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.


Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con compuestos aromáticos ricosen electrones, en otras palabras, que tengan grupos fuertemente electrodonadores, como -OH, -NR2, -NHR o -NH2. Por lo común, la sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante.

Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del enlace ð del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga...