quimica

Ministerio de EDUACIÓN, CIENCIA Y
TECNOLOGÍA
UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA NACIONAL
FACULTAD REGIONAL MENDOZA

Licenciatura y
Tecnicatura en
Enología

Cátedra: Química Orgánica Orientada
Práctico Nº 2: Hidrocarburos Alifáticos

TEMA 2: HIDROCARBUROS ALIFATICOS
CUESTIONARIO:
1- Caracterizar la estructura de los alcanos, alquenos y alquinos analizando para cada familia:
a) Su composición yclasificación dentro de los hidrocarburos.
b) Hibridización del carbono. Tipos de enlace carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Longitudes y ángulos de enlace.
2- Para las series homólogas revisar:
a) Fórmula general.
b) Nomenclatura.
c) Tipo de isomería.
d) Propiedades físicas.
3- Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos
(industriales y delaboratorio).
4- Estudiar y resumir las reacciones químicas que experimentan, proporcionando las principales
ecuaciones que las representan.
5- Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados, proporcionando los
productos que se originan y su relación con los polímeros naturales semejantes.
EJERCICIOS:

•

ALCANOS:

1. Dar la fórmula estructural y de esqueleto oenlace-línea de:
(a) 2,2,3,3-tetrametilpentano

(b) 2,3- dimetilbutano

(c) 3,4,4,5- tetrametilheptano

(d) 4-etil-3,4- dimetil- heptano

(e) 4-etil-2,4-dimetilheptano

(f) 2,5 - dimetilhexano

(g) 3-etil-2-metilpentano

(h) 2,2,4- trimetilpentano

2. Escribir la fórmula estructural y dar el nombre IUPAC de:
(a) (CH3)2CHCH2CH2CH3

(b) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3(c)(C2H5)2C(CH3)CH2C(C2H5)2CH3

(d) (CH3)3CCH2C(CH3)3

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Práctico Nº 2: Hidrocarburos Alifáticos

CH3

H3C

CH3

CH3
CH3

H3C
H3C

CH3

CH3
CH3

(e)

CH3

(f)

3. Elegir un compuesto ( silo hay ) de los problemas 1 ó 2 que tenga:
(a) Un grupo isopropilo

(d) Un grupo isobutilo

(b) Dos grupos sec- butilo

(e) Dos grupos t-butilo

(c) Un grupo metilo y uno t-butilo
4. Dos isómeros de fórmula molecular C7H16, son A y B. El compuesto A se obtuvo por síntesis de
Wurtz con dos ioduros de alquilo C y D. El compuesto B con C y otro ioduro E. Cuando se trata C
con sodioconduce al 2,3- dimetilbutano.
Los ioduros D y E dan por reducción el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse a su vez por
descarboxilación del ácido pentanoico. Indicar:
(a) Estructuras de A y B.
(b) ¿Cómo podrán obtenerse el propano, el 3,4- dimetilhexano y el n-octano a partir de los
ioduros de alquilo indicados?.
5. Indicar si es primario, secundario o terciario cada uno de los ochoisómeros posibles de
fórmula C5H11Cl.
6. Los puntos de ebullición de los haluros de n-propilo son:
C3H7 F : -3 ºC

C3H7 Cl : 47 ºC

C3H7 Br : 71 ºC

C3H7 I : 103 ºC

Explicar la tendencia creciente de esta propiedad física en base a las fuerzas intermoleculares
actuantes.
7. Por lo general, la cloración de alcanos no es una reacción útil porque tienen diferentes tipos de
hidrógenos en muchasposiciones, por lo que resultan mezclas de productos clorados. Dibuje la
estructura e indique el nombre de todos los productos monoclorados que pueda obtener al
reaccionar el 2-metilpentano con Cl2.
•

ALQUENOS:

1- Escribir la fórmula estructural y de esqueleto de:
(a) 2-metilpropeno

(b) 4- metil-2- penteno (cis o trans )
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Cátedra: Química Orgánica Orientada
Práctico Nº 2: Hidrocarburos Alifáticos

(c)2,3-dimetil -2-buteno

(d) 3-bromo- 2-metilpropeno

(e) cis-2-metil-3-hepteno

(f) E-2-cloro-2-buteno

(g) 2,4,4- trimetil- 2-penteno

(h) Z-3-cloro-4-metil-3-hexeno

2- Dibujar la fórmula...