QUIMICA

Páginas: 4 (777 palabras) Publicado: 6 de junio de 2013
Acilación de Friedel-Crafts

En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Losproductos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.
 
La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO+), como intermedi. Éste se genera cuando se forma unaducto entre el halógeno del haluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio, que es electrófilo.
A continuación el carbono del grupoacilio ataca el anillo aromático, seguido de perdida de protón (H+), según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menosreactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre más sustituciones. Además su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y elátomo de oxígeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar más de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el cloruro dealuminio.

La reacción Friedel-Crafts

Es una reacción de sustitución electrófílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación. Estareacción ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto coloreadoy ácido clorhidirco (HCl) como subproducto.
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Esta reacción esposible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromático. El cloruro de alumino (III), acepta un...
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