Quimica

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INVESTIGACIÓN SOBRE ALQUENOS, ALQUINOS, CONCEPTOS, REACCIONES Y PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.
ALQUENOS: son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben elnombre de ciclo alquenos.
Reacciones de los alquenos
Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.En la adición puede intervenir un agente simétrico:

o un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "elhidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
La tabla de reacciones que se muestra a continuación puede representar un alqueno genérico,un alqueno específico (dimetileteno) o un cicloalqueno específico (1-metilciclohexeno).-------------------------------------------------
Principio del formulario
Final del formulario
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Principio del formulario
Tipo | Reacción | sin/anti |
Hidrogenación
catalítica
| | | |
| sin |
Halogenación
(X = Cl, Br)
| | | |
| anti |
Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
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Adición de HBr
con peróxidos(antimarkovnikov)
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Hidratación
(markovnikov)
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Hidroboración-oxidación
(antimarkovnikov)
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Ozonólisis
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (1)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (2)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (3)
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Tratamientocon KMnO4
en caliente (4)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (5)
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Epoxidación
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Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más enaspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea essimplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula,como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez:El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKade 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos....
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