Quimica

ACIDOS CARBOXÍLICOS
DOCENTE:
Carlos A. Cisneros R., M.Sc. quimica.cacr@gmail.com

DEFINICIÓN
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Los ácidos carboxílicos están en el centro de los compuestos carbonílicos. Sirven como materias de partida para la preparación de derivados acílicos por ejemplo ésteres, amidas. En la naturaleza los encontramos en numerosos productos tales como el principal componente del vinagre el ácidoacético CH3COOH; el ácido butanoico CH3CH2CH2COOH origina el olor desagradable de la mantequilla rancia etc.

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ESTRUCTURA
Los ácidos carboxílicos se caracterizan porque poseen un grupo funciona llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).  Se puede representar como COOH ó CO2H.
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NOMENCLATURA
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En el sistema IUPAC, el nombre de un ácidocarboxílico se deriva del correspondiente alcano de igual número de carbonos, mediante la sustitución de la o final por el sufijo OICO y la adición de la palabra ácido. Por ejemplo:

Acido Butanoico Acido Metanoico Acido Etanoico

Sí el ácido contiene sustituyentes o enlaces múltiples en su posición se indica por números, siendo siempre el número 1 el carbono del grupo carboxílico. Así:

Acido2- Propenoico

Otros ácidos carboxílicos de bastante importancia son los siguientes:

Acido Benzoico (A. bencenocarboxílico)

Acido Oxálico (A. etanodioico)

Acido Salicílico (A. o-hidroxibenzoico)

CH3-(CH2)7- CH2 – CH=CH- (CH2)7-COOH
Acido Oleico (A. 9-octadequenoico)

Acido Láctico (Ac. 2,3-dihidroxibutanodioico)

Acido Tartárico (Ac. 2-hidroxipropanoico)

Acido cítrico (Ac.2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico)

PROPIEDADES FÍSICAS
Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y desagradables, a veces repugnantes. Los ácidos de más de diez carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoros. Los ácidos dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos cristalinos. Los ácidos carboxílicos son polares. Cada molécula puede formar dospuentes de hidrógeno con otra de su misma especie, lo que explica los puntos de ebullición tan considerablemente altos que presentan estos compuestos.

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Cada molécula de un ácido carboxílico esta en capacidad de establecer dos enlaces de hidrógeno, ya sea con otra de su misma clase o con dos moléculas de agua. Esto explica los altos puntos de ebullición de estos compuestos, así como lasolubilidad en agua de los miembros menores de la serie. A medida que aumenta el número de carbonos, la parte a polar de la molécula va tomando una mayor participación y la solubilidad en agua disminuye hasta hacerse prácticamente nula para ácidos de 10 o más carbonos.

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PROPIEDADES FÍSICAS

ACIDEZ Y BASICIDAD
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógenosituado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga porefecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

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Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2.

CONSTANTE DE ACIDEZ PARA ALGUNOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Un ácido carboxílico se puede disociar en aguapara dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferentes ácidos.

SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos...