quimica

EXAMEN DEPARTAMENTAL
QUIMICA ORGANICA I

Nombre _________________________________Calif ____________
1.

Para cada uno de los siguientes compuestos escriba una proyección de Fischer,
además dela configuración de cada centro asimétrico.
Cl

CH2OH
CH3

H
H

CH3

CH3

H

H

Br
HO

C2H5

n-C5H11

Cl

2.

CH3

Establezca la relación entre los siguientesestereoisómeros
a) Entre 1 y 2
b) Entre 2 y 3
c) Entre 3 y 4
d) Entre 2 y 4
CO2H
HO

CO2H

H

HO

H

H

OH

H

CO2H

HO

OH

H

H

CO2H

1

CO2H

CO2H
OH
CO2H

OH
HCO2H

4

3

2

H
HO

3.

Dibuje la conformación mas estable de los siguientes compuestos.
a) cis-1,2-dimetilciclohexano
b) cis-1,4-dimetilciclohexano
c) trans-1,3-dimetilciclohexano

4.¿Cúal compuesto de cada uno de los siguientes pares es mas reactivo hacia un
nucleófilo en condiciones SN2?
Br

a)

o

CH3

Br

Br

b)

o

Br

5.

¿Qué reactivo o reactivosse requieren para cada una de las siguientes
transformaciones?
CH3
Br

O

CH3

a)

CH3

S

Cl

b)

Cl
CH3

c)

6.

CH3

A partir de los siguientes alquenos, muestre losproductos de formación de
halohidrinas.
CH3
CH3
a) CH3

7.

CH3

b) CH3

c)

CH3
CH3

La reacción de ozonólisis de un hidrocarburo proporciona dos equivalentes de
formaldehido A y unequivalente del compuesto B. Con base a estas observaciones,
sugiera una estructura para este hidrocarburo.
O

O
2

H

H
A

O

H

OC2H5
CH3

CH3
B

8.

Cada uno de lossiguientes compuestos puede ser representado por lo menos por
otra forma alterna de resonancia in las cuales los anillos de seis corresponden a las
estructuras de Kekulé para el benceno. Dibuje dicha formade resonancia para cada
compuesto.

a)

c)

9.

b)

d)

Indique como efectuaría cada una de las siguientes transformaciones
CO2H

CH(CH3) 2

SO3H
CO2H

CH3

CO2H

CH3...