Quimica

Química Orgánica

Tema 7. Alquinos

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Tema 7. Alquinos. Estructura. Nomenclatura de los alquinos. Acidez de los alquinos.
Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace. Adición de
hidrácidos (H-X). Adición de halógenos. Reacciones de hidratación. Hidroboración de
alquinos. Hidrogenación de alquinos.
Estructura.
Los alquinos sonhidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple
que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de
electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C C H acetileno

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
sp en cada uno de losátomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí
genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s
del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento
de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circundaal enlace σ C-C.
enlace σ Csp-Csp

enlace σ Csp-H1s
C

H

C

H

H

sistema de orbitales σ del acetileno

C

C

H

sistema de orbitales π del acetileno

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los
enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,
son más cortos que los enlaces correspondientes en el etanoy en el etileno.
1.54 Å
H

H

H
C

C

H

C
H

1.20 Å

H

H
H

H
1.09Å

etano

1.33 Å

C
H
1.08Å

etileno

H

C

C

H

1.06 Å

acetileno

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El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares
de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp(50% de carácter s),
lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
Nomenclatura de los alquinos.
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación–ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de
carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo
posible.
H3C C C CH3

CH3 CH C C CH2 CH CH3
CH3

2-butino

Br

6-bromo-2-metil-3-heptino

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples lacadena principal será la
que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los
enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre
el triple enlace.

H2C C C C CH3
CH3CH3

CH3
CH2 CH CH CH C

7

6

4

5

3

1

5-metil-3-hepten-1-ino

2-metil-1-penten-2-ino

CH2

CH

1

C H

2

CH3
CH CH CH
2

5

3

4

3-metil-1-penten-5-ino

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

CH3 C
7

6

CH=CH2
C CH CH2 CH CH2
5

43

2

1

4-vinil-1-hepten-5-ino

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual
número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número
de enlaces dobles:

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CH

C

CH2 CH CH CH CH CH CH2
7

6

4

5

3

2

1

5-etinil-1,3,6-heptatrieno

Acidez...