quimica
Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados
1
www.sinorg.uji.es
Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados. Estructura y nomenclatura. Reacciones
ácido-base. Efecto inductivo y fuerza ácida. Reacciones de los ácidos carboxílicos que
conducen a sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos
carboxílicos. Síntesis de cloruros de ácido. Síntesis deanhidridos de ácido. Síntesis de
ésteres. Saponificación. Síntesis de amidas. Reducción de ácidos carboxílicos y
derivados. Reacción de los ésteres con compuestos organometálicos. α-Halogenación
de ácidos carboxílicos. La condensación de Claisen. Alquilación de β-cetoesteres.
Síntesis acetilacética. Síntesis con ésteres de ácido malónico.
Acidos carboxílicos y derivados.
A los compuestos quecontienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Clase
Fórmula general
O
ácido carboxílico
R C
OH
O
cloruro de ácido
R C
ClO
anhidrido de ácido
O
R C
O C
O
éster
R C
OR´
O
amida
R C
NH2
O
amida N-sustituida
R C
NHR´
O
amida N,N-disustituida
R C
NR´R¨¨
R
Química Orgánica
Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados
www.sinorg.uji.es
2
Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo
carboniloy de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de
años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico
más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de
las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo
nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico seconsideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico
se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín
butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras (capri en latín).
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombredel
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra ácido.
En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
nombre IUPAC
ácido metanoico
nombre común
ácido fórmico
Fórmula
HCOOHacido etanoico
ácido acético
CH3COOH
ácido propanoico
ácido propiónico
CH3CH2COOH
ácido 2-propenoico
ácido acrílico
CH2=CHCOOH
ácido butanoico
ácido butírico
CH3(CH2)2COOH
ácido 2-metilpropanoico
ácido isobutírico
(CH3)2CHCOOH
ácido trans-2-butenoico
ácido crotónico
CH3CH=CHCOOH
ácido pentanoico
ácido valérico
CH3(CH2)3COOH
ácido3-metilbutanoico
ácido isovalérico
(CH3)2CHCH2COOH
ácido 2,2-dimetilpropanoico
ácido piválico
(CH3)3CCOOH
ácido hexanoico
ácido caproico
CH3(CH2)4COOH
ácido octanoico
ácido caprílico
CH3(CH2)6COOH
ácido decanoico
ácido cáprico
CH3(CH2)8COOH
ácido dodecanoico
ácido láurico
CH3(CH2)10COOH
ácido tetradecanoico
ácido mirístico
CH3(CH2)12COOHQuímica Orgánica
Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados
3
www.sinorg.uji.es
Reacciones ácido-base.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de a
cidez (Ka) de los ácidos
-5
carboxílicos simples son de alrededor de 10 . Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de...
Regístrate para leer el documento completo.